Alkanların quruluşu

Alkanlar molekullarında atomları tək rabitə ilə birləşdirilən və ümumi formuluna uyğun gələn karbohidrogenlərdir. C n H 2n+2. Alkan molekullarında bütün karbon atomları vəziyyətdədir sp 3 -hibridləşmə.

Bu o deməkdir ki, karbon atomunun bütün dörd hibrid orbitalları forma, enerji baxımından eynidir və bərabərtərəfli üçbucaqlı piramidanın künclərinə yönəldilmişdir - tetraedr. Orbitallar arasındakı bucaqlar 109° 28'dir. Tək bir karbon-karbon bağı ətrafında demək olar ki, sərbəst fırlanma mümkündür və alkan molekulları, məsələn, n-pentan molekulunda tetraedra (109° 28′) yaxın olan karbon atomlarında bucaqları olan müxtəlif formalar ala bilər.

Xüsusilə alkan molekullarındakı bağları xatırlatmağa dəyər. Doymuş karbohidrogenlərin molekullarındakı bütün bağlar təkdir. Üst-üstə düşmə atomların nüvələrini birləşdirən ox boyunca baş verir, yəni σ bağları. Karbon-karbon bağları qütbsüzdür və zəif qütbləşir. Alkanlarda C-C bağının uzunluğu 0,154 nm (1,54 10 10 m) təşkil edir. C-H istiqrazları bir qədər qısadır. Elektron sıxlığı bir qədər daha elektronmənfi karbon atomuna doğru sürüşür, yəni C-H bağı zəif qütblü.

Metanın homoloji seriyası

Homoloqlar- quruluşu və xassələri oxşar olan və fərqli olan maddələr bir və ya daha çox CH qrupu 2 .

Doymuş karbohidrogenlər metanın homoloji seriyasını təşkil edir.

Alkanların izomeriyası və nomenklaturası

Alkanlar sözdə ilə xarakterizə olunur struktur izomerizmi. Struktur izomerləri karbon skeletinin quruluşuna görə bir-birindən fərqlənir. Struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alkan butandır.

Alkanların əsas nomenklaturasını daha ətraflı nəzərdən keçirək IUPAC.

1. Əsas dövrə seçimi. Karbohidrogen adının formalaşması əsas zəncirin - molekuldakı karbon atomlarının ən uzun zəncirinin müəyyən edilməsi ilə başlayır, bu, sanki onun əsasıdır.

2. Əsas zəncir atomlarının nömrələnməsi. Əsas zəncirin atomlarına nömrələr verilir. Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi əvəzedicinin ən yaxın olduğu ucdan başlayır (A, B strukturları). Əvəzedicilər zəncirin sonundan bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə onların daha çox olduğu sondan başlayır (B strukturu). Müxtəlif əvəzedicilər zəncirin uclarından bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə ən böyük olanın ən yaxın olduğu ucdan başlayır (quruluş D). Karbohidrogen əvəzedicilərinin böyüklüyü onların adının başladığı hərfin əlifbada görünmə sırası ilə müəyyən edilir: metil (-CH 3), sonra propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3) və s.

Nəzərə alın ki, əvəzedicinin adı müvafiq alkanın adında -an şəkilçisini -yl şəkilçisi ilə əvəz etməklə əmələ gəlir.

3. Adın formalaşması. Adın əvvəlində nömrələr göstərilir - əvəzedicilərin yerləşdiyi karbon atomlarının nömrələri. Müəyyən bir atomda bir neçə əvəzedici varsa, addakı müvafiq nömrə vergüllə ayrılaraq iki dəfə təkrarlanır (2,2-). Rəqəmdən sonra defis əvəzedicilərin sayını (di - iki, üç - üç, tetra - dörd, penta - beş) və əvəzedicinin adını (metil, etil, propil) göstərir. Sonra, boşluq və ya defis olmadan, əsas zəncirin adı. Əsas zəncir karbohidrogen adlanır - metan homoloji seriyasının üzvü (metan, etan, propan və s.).

Struktur formulları yuxarıda verilmiş maddələrin adları aşağıdakılardır:

Struktur A: 2-metilpropan;

B strukturu: 3-etilheksan;

B strukturu: 2,2,4-trimetilpentan;

Quruluş D: 2-metil 4-etilheksan.

Molekullarda doymuş karbohidrogenlərin olmaması qütb bağları onlara aparır suda zəif həll olunur, yüklü hissəciklərlə (ionlarla) qarşılıqlı təsir göstərməyin. Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar iştirak edən reaksiyalardır sərbəst radikallar.

Alkanların fiziki xassələri

Metanın homoloji seriyasının ilk dörd nümayəndəsidir qazlar. Onlardan ən sadəsi metandır – rəngsiz, dadsız və qoxusuz qaz (“qaz” qoxusu onu hiss etdikdə 04-ə zəng etmək lazımdır, merkaptanların qoxusu ilə müəyyən edilir – istifadə olunan metana xüsusi olaraq əlavə edilən kükürd tərkibli birləşmələr. məişət və sənaye qaz cihazlarında, belə ki, onların yanında olan insanlar qoxu ilə sızmanı aşkar edə bilsinlər).

Tərkibindəki karbohidrogenlər İLƏ 5 N 12 əvvəl İLƏ 15 N 32 - mayelər; daha ağır karbohidrogenlər bərk maddələrdir. Alkanların qaynama və ərimə nöqtələri karbon zəncirinin uzunluğunun artması ilə tədricən artır. Bütün karbohidrogenlər suda zəif həll olunur, maye karbohidrogenlər ümumi üzvi həlledicilərdir.

Alkanların kimyəvi xassələri

Əvəzetmə reaksiyaları.

Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar bunlardır sərbəst radikalların dəyişdirilməsi, bu müddət ərzində bir hidrogen atomu bir halogen atomu və ya bəzi qrupla əvəz olunur.

Xarakterik tənlikləri təqdim edək halogenləşmə reaksiyaları:

Həddindən artıq halogen halında, xlorlama daha da gedə bilər, bütün hidrogen atomlarının xlorla tam əvəzlənməsinə qədər:

Yaranan maddələr üzvi sintezlərdə həlledici və başlanğıc material kimi geniş istifadə olunur.

Dehidrogenləşmə reaksiyası(hidrogenin çıxarılması).

Alkanlar katalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) üzərindən yüksək temperaturda (400-600 °C) keçirildikdə hidrogen molekulu xaric olur və alken:

Karbon zəncirinin məhv edilməsi ilə müşayiət olunan reaksiyalar. Bütün doymuş karbohidrogenlər yanırlar karbon qazının və suyun əmələ gəlməsi ilə. Müəyyən nisbətdə hava ilə qarışan qaz karbohidrogenləri partlaya bilər.

1. Doymuş karbohidrogenlərin yanması sərbəst radikal ekzotermik reaksiyadır, alkanları yanacaq kimi istifadə edərkən çox vacibdir:

Ümumiyyətlə, alkanların yanma reaksiyasını aşağıdakı kimi yazmaq olar:

2. Karbohidrogenlərin termal parçalanması.

Proses uyğun olaraq davam edir sərbəst radikal mexanizmi. Temperaturun artması karbon-karbon bağının homolitik parçalanmasına və sərbəst radikalların əmələ gəlməsinə səbəb olur.

Bu radikallar bir-biri ilə qarşılıqlı əlaqədə olur, hidrogen atomunu mübadilə edərək molekul əmələ gətirir alkan və alken molekulu:

Sənaye prosesinin əsasını termal parçalanma reaksiyaları təşkil edir - karbohidrogen krekinqi. Bu proses neft emalının ən mühüm mərhələsidir.

3. Piroliz. Metan 1000 °C temperatura qədər qızdırıldıqda, metan pirolizi- sadə maddələrə parçalanma:

1500 °C temperatura qədər qızdırıldıqda əmələ gəlir asetilen:

4. İzomerləşmə. Xətti karbohidrogenlər izomerləşmə katalizatoru (alüminium xlorid) ilə qızdırıldıqda, budaqlanmış karbon skeleti:

5. Aromatizasiya. Zəncirdə altı və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar katalizatorun iştirakı ilə benzol və onun törəmələrini əmələ gətirir:

Alkanlar sərbəst radikal mexanizmə uyğun olaraq gedən reaksiyalara girirlər, çünki alkan molekullarındakı bütün karbon atomları sp 3 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu maddələrin molekulları kovalent qeyri-qütblü C-C (karbon-karbon) bağları və zəif qütblü C-H (karbon-hidrogen) bağlarından istifadə edərək qurulur. Onların tərkibində elektron sıxlığı artan və ya azalan sahələr və ya asanlıqla qütbləşə bilən bağlar, yəni elektron sıxlığının xarici amillərin (ionların elektrostatik sahələri) təsiri altında dəyişə biləcəyi bağlar yoxdur. Nəticə etibarı ilə alkanlar yüklü hissəciklərlə reaksiya verməyəcəklər, çünki alkan molekullarındakı bağlar heterolitik mexanizmlə pozulmur.

Məqsəd: tələbələri alkanların struktur xüsusiyyətləri, homoloji sıralar, izomeriya, nomenklatura və onların hazırlanması ilə tanış etmək.

• Təhsil. Alkanlar haqqında ilkin anlayış əldə edin (ümumi formula, alkanların homoloji sıraları, onların tərkibi və quruluşu, tətbiqi).
• İnkişaf.
IUPAC nomenklaturasından istifadə edərək izomerizm haqqında erkən anlayış və ad vermək bacarığını inkişaf etdirin.
• Təhsil.
Fəal, maraqla öyrənmək istəyini inkişaf etdirmək, kimya öyrənmək üçün motivasiyanı artırmaq.

Avadanlıqlar: kompüter, multimedia proyektoru, ekran.

İş tərəqqi

I. Təşkilati məqam.

II. Motivasiya bloku.

Müəllim. Biz üzvi kimya öyrənməyə davam edirik. Sizi 160 il geriyə, köhnə İngiltərəyə səyahət etməyə dəvət edirəm (Təqdimat .Slayd 1) .

1848 15 yaşlı Hannah Greener kiçik əməliyyat zamanı Nyukaslda öldü. Əməliyyatı həyata keçirən həkim Meggison istintaq zamanı faktları belə ifadə edib. “Xəstəni stulda oturtdum və burnuna bir çay qaşığı bu maddə ilə isladılmış dəsmal gətirdim. Hannah iki nəfəs aldı. Bir dəqiqədən sonra köməkçimdən əməliyyata başlamağı xahiş etdim. Daha bir dəqiqədən sonra onun gözlərini bir az açdım, açıq qaldı, skleranın damarları qanla doldu, dodaqları və üzü çox ağ oldu. Damarlardan qan tökmək qərarına gəldim, ancaq bir qaşıq qan aldım. Düşünürəm ki, o, mənim qan tökmək cəhdimdən əvvəl ölüb. Bu maddənin ilk dəfə inhalyasiya edildiyi andan ölənə qədər üç dəqiqədən çox keçmədi”. Hannanın ölümünə səbəb olan şey hələ də sirr olaraq qalır. Sizcə, söhbət hansı maddədən gedir? ( Bütün təkliflər dinlənilir.) Xloroform. Formulu tapın. (Sənəd kitabçasından, İnternetdən istifadə edin.)CH3Cl. Bu maddə CH4-ün törəməsidir. Bu maddə hansı sinfə aiddir? Alkanlar.(Şagirdlər dərsin mövzusunu dəftərlərinə qeyd edirlər.) Alkanlar, öyrənəcəyimiz üzvi maddələrin bütün siniflərinin birinci sinfidir. Buna görə də, mən sizə üzvi maddələrin bütün siniflərinin öyrəniləcəyi bir plan təklif edirəm.

1. Tərif. Düstur. Qarışıq.
2. Struktur.
3. Homoloji sıra. Nomenklatura.
4. İzomerizmin növləri.
5. Alma üsulları.
6. Fiziki xassələri.
7. Kimyəvi xassələri.
8. Ərizə.

(Birinci dərsdə 1-5, ikinci dərsdə 6-8 ballar öyrənilir.)

III. Məqsəd təyini.

Planın ilk 5 bəndinə baxın və dərsin məqsədini formalaşdırın.

IV. İcra bloku.

Müəllim: Uşaqlar, siz nə düşünürsünüz, niyə alkanları öyrənməliyik? Dərsliyi açın səh.79. alkanlardan istifadə sxemini nəzərdən keçirin. Gördüyünüz kimi, alkanların istifadə sahəsi genişdir. Ona görə də hesab edirəm ki, hər bir insan bu maddələrin quruluşunu, xassələrini və istehsalını bilməlidir.

Müəllim. Alkanlar haqqında nə bilirsiniz? (Tələbələrin bütün cavabları lövhədə yazılır. Ümumi düstur CnH2n+2; C-C tək rabitə, -an) Qeydlərə əsasən tələbələr alkanların ümumi təsvirini verirlər. Slaydı yoxlayın (Slayd 2).

Üzvi maddələrin düsturları arasında alkanların düsturlarını seçin ( simulyatorla işləmək) (Əlavə 1). Müəllim şagirdlərin tapdıqları bütün düsturları lövhədə sütuna yazır. Bir və ya bir neçə CH2 qrupu ilə bir-birindən fərqlənən bir sıra maddələr əmələ gəlir. Şagirdlər belə nəticəyə gəlirlər ki, homoloji sıra yaranıb (Slayd 3).

Alkanların nomenklaturasını xatırlayın.

Müəllim. Metan molekulu nümunəsindən istifadə edərək alkanların quruluşunu öyrənirik . Fraqmentə baxdıqdan sonra suallara cavab verin: – Hibridləşmə nədir ? – Alkanlar hansı növ hibridləşməyə malikdirlər? – Orbitallar arasındakı bucaqlar? C-Link uzunluğu? (metan molekulunun strukturuna baxın (N 132051) TsOR). (İlə işləyin Slayd 4).

Müəllim. İzomerizmin nə olduğunu və hansı izomerizm növlərinin üzvi maddələrə xas olduğunu xatırlayaq (Slayd 5).

Sizcə, apkanlar üçün hansı izomerizm növləri xarakterikdir? Eliminasiya üsulu ilə tələbələr müəyyən edirlər ki, alkanlar bir növ izomeriya ilə xarakterizə olunur. Karbon skeletinin izomeriyası. Tələbələrdən biri C5H12 düsturu olan maddə üçün izomerlər qurmaq üçün lövhəyə gəlir və onlara IUPAC nomenklaturasından istifadə edərək adlar verir. (qiymətləndirilir). Arzu edilərsə, əks tapşırığı yerinə yetirmək üçün bir şagird lövhəyə dəvət olunur.

Məşq edin. Aşağıdakı maddələrin struktur formullarını tərtib edin.

a) 2,3 dimetilpentan; b) 2,5 dimetilheksan; d) 3 metil-3 etilheptan (qiymət alır).

Müəllim. Alkanlardan geniş istifadə olunduğu üçün onların hazırlanma üsullarını öyrənmək lazımdır . (Qəbul dərslik s. 70-dən istifadə etməklə öyrənilir. Reaksiyalar slayd 6-dan dəftərə yazılır)

V. Nəzarət və qiymətləndirmə bloku.

Test şəklində müstəqil iş təklif olunur (Əlavə 2). (Qarşılıqlı yoxlama var və qiymətlər verilir). Dərs planına qayıdın, 1-5 nöqtəyə baxın, suallara cavab verin

- Məqsədimizə çatdıqmı?
- Dərsdə yeni nə öyrəndiniz?
- Maraqlı nə idi?

Alkanlar, molekullarında bütün karbon atomlarının hidrogen atomları ilə sadə bağlar vasitəsilə tutulduğu doymuş karbohidrogenlərdir. Buna görə də metan sırasının homoloqları alkanların struktur izomeriyası ilə xarakterizə olunur.

Karbon skeletinin izomerizmi

Dörd və ya daha çox karbon atomu olan homoloqlar, karbon skeletindəki dəyişikliklər səbəbindən struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Metil qrupları -CH 2 zəncirin istənilən karbonuna əlavə olunaraq yeni maddələr əmələ gətirir. Zəncirdə nə qədər çox karbon atomu varsa, bir o qədər çox izomer homoloqu əmələ gələ bilər. Homoloqların nəzəri sayı riyazi olaraq hesablanır.

düyü. 1. Metan homoloqlarının izomerlərinin təxmini sayı.

Metil qruplarına əlavə olaraq, uzun karbon zəncirləri də karbon atomlarına bağlana bilər və mürəkkəb budaqlanmış maddələr əmələ gətirir.

Alkanların izomerliyinə nümunələr:

• normal butan və ya n-butan (CH3-CH2-CH2-CH3) və 2-metilpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-metilbutan (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3) -CH 3), 2,2-dimetilpropan (CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3);
• n-heksan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentan ( CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3), 2,3-dimetilbutan (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3), 2,2-dimetilbutan ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

düyü. 2. Struktur izomerlərin nümunələri.

Budaqlanmış izomerlər fiziki xassələrinə görə xətti molekullardan fərqlənirlər. Budaqlanmış alkanlar xətti analoqlarına nisbətən daha aşağı temperaturda əriyir və qaynayırlar.

Nomenklatura

IUPAC beynəlxalq nomenklaturası budaqlanmış zəncirlərin adlandırılması üçün qaydalar müəyyən etmişdir. Struktur izomeri adlandırmaq üçün:

• ən uzun zənciri tapın və adlandırın;
• ən çox əvəzedicisi olan sondan başlayaraq karbon atomlarını nömrələyin;
• ədədi prefikslərdən istifadə edərək eyni əvəzedicilərin sayını göstərin;
• əvəzedicilərə adlar verin.

Ad bir-birini izləyən dörd hissədən ibarətdir:

• əvəzediciləri olan zəncirin atomlarını göstərən nömrələr;
• rəqəmli prefikslər;
• deputatın adı;
• əsas dövrənin adı.

Məsələn, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3 molekulunda əsas zəncirdə beş karbon atomu var. Beləliklə, pentandır. Sağ ucunda daha çox budaq var, ona görə də atomların nömrələnməsi buradan başlayır. Bu halda, ikinci atomun iki eyni əvəzedicisi var ki, bu da adda əks olunur. Məlum olur ki, bu maddə 2,2,4-trimetilpentan adlanır.

Müxtəlif əvəzedicilər (metil, etil, propil) adda əlifba sırası ilə verilmişdir: 4,4-dimetil-3-etilheptan, 3-metil-3-etiloktan.

İkidən dördə qədər olan ədədi prefikslər adətən istifadə olunur: di- (iki), tri- (üç), tetra- (dörd).

Biz nə öyrəndik?

Alkanlar struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Struktur izomerlər bütandan başlayaraq bütün homoloqlar üçün xarakterikdir. Struktur izomerizmdə əvəzedicilər karbon zəncirindəki karbon atomlarına birləşərək mürəkkəb budaqlanmış zəncirlər əmələ gətirirlər. İzomerin adı əsas zəncirin, əvəzedicilərin adlarından, əvəzedicilərin sayının şifahi təyinatından və əvəzedicilərin bağlandığı karbon atomlarının rəqəmsal təyinatından ibarətdir.

Alkanlar (parafinlər və ya doymuş karbohidrogenlər)– elementar tərkibinə görə üzvi birləşmələrin ən sadə sinfi. Onlar karbon və hidrogendən ibarətdir. Bu sinfin əcdadı metan CH 4-dür. Alkanlar kimi təsnif edilən bütün digər karbohidrogenlər homoloji metan seriyasının üzvləridir. Alkanların ümumi formulası C n H 2 n +2

Karbonun xarici qabığında dörd valent elektron var, buna görə də hidrogen atomları ilə dörd iki elektron kovalent rabitə yarada bilər:

Daha yüksək homologlara keçərkən izomerlərin sayı kəskin şəkildə artır (yuxarıya bax).

Bir qonşu karbon atomuna bağlanmış bir karbon atomu deyilir ilkin, iki ilə - ikinci dərəcəli, üç ilə - ali və dörd ilə - dördüncü:

Alkanları adlandırmaq üçün bir neçə nomenklaturadan istifadə etmək olar: tarixi və ya əhəmiyyətsiz nomenklatura - Bu, çox istifadə edilən üzvi birləşmələr üçün tarixən müəyyən edilmiş adların xülasəsidir. – rasional nomenklatura. Bu nomenklaturaya uyğun ad tərtib edilərkən birləşmənin tərkibindəki hidrogen atomlarının alkil radikalları ilə əvəzlənməsi nəticəsində seriyanın ən sadə nümayəndəsindən alınmış hesab edilir.

– IUPAC nomenklaturası

Homoloji seriya, eyni funksional qruplara və eyni struktura malik üzvi birləşmələrin ardıcıllığı, hər bir üzvü daimi struktur vahidi (homoloji fərq) ilə qonşusundan fərqlənir, əksər hallarda metilen qrupu -CH 2 -. Homoloji silsilənin üzvlərinə homoloqlar deyilir. Homoloji sıralarda bir çox fiziki xüsusiyyətlər təbii olaraq dəyişir. Məsələn, bir sıra düz zəncirli birləşmələrin (C 5 -C 14) ortasında qaynama nöqtələri qonşu homologlar arasında 20-30 ° C ilə fərqlənir; homoloji fərq -CH 2 - natrium D-xətti üçün yanma istiliyinin 630-640 kJ/mol artmasına və molekulyar qırılmanın 4,6 artmasına uyğundur. Homoloji silsilənin yuxarı üzvlərində bu fərqlər tədricən hamarlanır.

Alkanların fiziki və kimyəvi xassələri. Alkanların alınması və identifikasiyası üsulları. Fərdi nümayəndələr.

Alkanların fiziki xassələri.

Seriyanın ilk dörd üzvü - metan, etan, propan və butan - otaq şəraitində qazlardır. Alkanlar C 5 – C 15 maye, C 16 və ondan sonrakılar isə bərkdirlər.

Normal şəraitdə

Alkanların kimyəvi xassələri

Metan seriyasının karbohidrogenləri adi temperaturda kimyəvi cəhətdən çox təsirsizdir. Onlar hidrogen əlavə etmirlər (deməli - məhdudlaşdırıcı), Cl 2 və Br 2 ilə başlamadan reaksiya vermirlər, soyuqda kalium permanganat və xrom turşusu kimi güclü oksidləşdirici maddələrlə oksidləşmirlər radikalların əmələ gəlməsi ilə asanlıqla homolitik parçalanmaya məruz qalır. Buna görə də radikal əvəzetmə reaksiyaları alkanlar üçün daha çox olur.

- Halogenləşmə

İşıqda alkanlar ardıcıl olaraq hidrogen atomlarını halogen atomları ilə əvəz edə bilər, məsələn:

At temperatur » 500 °C Metan azot turşusu və azot dioksidin təsiri altında nitratlanır:

- Sulfonasiya

Kükürd turşusu (oleum) qızdırıldıqda alkanları yavaş-yavaş sulfonlaşdırır üçüncü ilə karbon atomu:

- Sulfoxlorlama

Ultrabənövşəyi işığın təsiri altında alkanlar SO 2 + Cl 2 qarışığı ilə əvəzetmə reaksiyasına məruz qalır:

- Oksidləşmə

İzoalkanlarda üçüncü qrup CH nisbətən asanlıqla oksidləşir. Sənaye marağı daha yüksək doymuş karbohidrogenlərin C 8 - C 18 qarışığının katalitik oksidləşməsidir:

- Dehidrogenləşmə

t = 300 °C...400 °C-də katalizatorun üzərindən keçən alkanlar iki hidrogen atomunu itirərək alkenlərə çevrilirlər:

- İzomerləşmə

Turşu katalizatorlarının təsiri altında (məsələn, AlCl 3, H 2 SO 4 və s.) Alkanlar karbon skeletini yenidən qurmağa qadirdirlər:

Alkanların alınması üsulları

– Doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi

– alkil halidlərdən ( Wurtz reaksiyası, 1870)

– Karboksilik turşulardan

– Neft alkanlarının krekinqi və pirolizi:

5. Alkenlər. Ümumi xüsusiyyətlər: quruluşu, izomeriyası, nomenklaturası.

Alkenlərin homoloji seriyası etilenlə başlayır. Alkenlər(olefinlər, etilen karbohidrogenləri) – molekulunda bir qoşa bağ olan karbohidrogenlər. Ümumi düstur C n H 2n-dir.

İzomerizm. Nomenklatura

Doymuş karbohidrogenlər silsiləsində olduğu kimi, alkenlərin struktur izomeriyası silsilənin dördüncü üzvündən başlayır. Lakin izomerlərin sayı daha çoxdur. Olefinlərin izomeriyası karbon zəncirinin quruluşu ilə, ikincisi, zəncirdəki qoşa bağın mövqeyi ilə, üçüncüsü, ikiqat rabitəli karbonlarda atomların və ya qrupların məkanda yerləşməsi ilə müəyyən edilir.

Alkenlər müxtəlif nomenklaturalarla adlanır. Trivial nomenklaturada müvafiq doymuş karbohidrogen radikalının adına –ene şəkilçisi əlavə olunur: etilen, propilen, butilen, izobutilen, amilen və s. Rasional nomenklaturaya görə olefinlər etilen törəmələri adlanır. IUPAC nomenklaturasından istifadə edərək birləşməni adlandırarkən, birləşmənin onurğa sütunu olaraq ikiqat bağı olan ən uzun karbon zənciri seçilir. Ad sonluğu -an ilə əvəzlənən alkanın adına əsaslanır
-az. Nömrə, karbon atomunun və sonra ikiqat bağın sayını göstərir. Əsas zəncirin karbon atomları qoşa bağın ən yaxın olduğu ucundan nömrələnməlidir.

Tarixi: ____________

11-11

Alkanlar. Alkanların homoloji seriyası. Alkanların nomenklaturası və izomeriyası

MÖVZU

HƏDƏF

Şagirdlərə doymuş karbohidrogenlər, onların kimyəvi, fəza və elektron quruluşu haqqında anlayışlar vermək. Homologiya anlayışı, maddələrin adlandırılması və müasir nomenklaturaya uyğun düsturların tərtib edilməsi qaydaları ilə tanış olmaq. İdeoloji anlayışların formalaşmasını davam etdirin: təbiətin bilinməsi, doymuş karbohidrogenlərin tərkibi, quruluşu, xassələri və istifadəsi arasında səbəb-nəticə əlaqəsi haqqında.

MƏZMUN

Alkanların homoloji silsiləsi və onların quruluşu

ŞƏRTLƏR

Alkan, homoloqlar, izomerlər

KİMYA TƏCRÜBƏSİ

Avadanlıq

interaktiv lövhə

Ev tapşırığı

DƏRS PLANI.

Ev tapşırığı sorğusu. Biliklərin yenilənməsi

Alkanlar. (Doymuş karbohidrogenlər. Parafinlər. Doymuş karbohidrogenlər.)

Alkanlar, bütün karbon atomlarının tək bağlarla (-) bağlandığı və ümumi formuluna malik olan molekullardakı karbohidrogenlərdir:

C n H 2n+2

Homoloqlar nədir? (şagirdlər bu suala cavab verir)

Alkanların homoloji seriyası

Ümumi formul C olan alkanlar n H 2 n +2 , hər bir sonrakı üzvün əvvəlkindən sabit atom qrupu ilə fərqləndiyi eyni quruluşa malik əlaqəli birləşmələr seriyasıdır (-CH 2 -). Bu əlaqə ardıcıllığı adlanırhomoloji sıra (yunan dilindən homolog - oxşar), bu seriyanın fərdi üzvləri -homoloqlar , və qonşu homoloqların fərqləndiyi atomlar qrupudurhomoloji fərq .

Homoloji alkanlar seriyası hər dəfə əvvəlki zəncirə yeni bir karbon atomu əlavə etməklə və onun qalan valentliklərini 4-ə qədər hidrogen atomu ilə tamamlamaqla asanlıqla tərtib edilə bilər. Başqa bir seçim zəncirə -CH qrupu əlavə etməkdir 2 -:

CH 4 və ya N-CH 2 -H - homoloji seriyanın ilk üzvü -metan

(tərkibində 1 karbon atomu var);

CH 3 - CH 3 və ya N-CH 2 -SN 2 -H - 2-ci homoloq -etan (2 atom C);

CH 3 - CH 2 - CH 3 və ya N-CH 2 -SN 2 -SN 2 -H - 3-cü homoloq -propan (3 C atomu);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 və ya N-CH 2 -SN 2 -SN 2 - CH 2 - N -butan (4 C atomu)

şəkilçi-an bütün alkanların adları üçün xarakterikdir. Beşinci homoloqdan başlayaraq alkanın adı molekuldakı karbon atomlarının sayını və şəkilçini göstərən yunan rəqəmindən əmələ gəlir.-an : pentan C 5 N 12 , heksan C 6 N 14 , heptan C 7 N 16 , oktan C 8 N 18 , heç biri C 9 N 20 , Dekan C 10 N 22 və s.

Alkanlar üçün izomerizm növləri:

İzomerizm eyni tərkibə (eyni molekulyar formulaya), lakin fərqli quruluşa malik birləşmələrin mövcudluğu hadisəsidir. Belə əlaqələr deyilirizomerlər .

Atomların molekullarda birləşmə ardıcıllığındaki fərqlər (yəni kimyəvi quruluş)struktur izomerizmi . Struktur izomerlərin quruluşu struktur formulları ilə əks olunur. Alkanlar silsiləsində struktur izomerizmi zəncirdə 4 və ya daha çox karbon atomu olduqda, yəni butan C ilə başlayanda görünür. 4 N 10 . Eyni tərkibli və eyni kimyəvi quruluşlu molekullarda atomların kosmosda müxtəlif nisbi mövqeləri mümkündürsə, onda biz müşahidə edirikməkan izomerizmi (stereoizomerizm) . Bu zaman struktur formulların istifadəsi kifayət deyil və molekulyar modellər və ya məkan (stereokimyəvi) düsturlardan istifadə edilməlidir. Etan C ilə başlayan alkanlar 2 N 6 , C-C s-bağları boyunca molekuldaxili fırlanma səbəbindən müxtəlif məkan formalarında mövcuddur və sözdəfırlanma izomeriyası .

Bundan əlavə, bir molekulda 7 və ya daha çox karbon atomu varsa, iki izomer bir cisim və onun güzgü şəkli kimi bir-biri ilə əlaqəli olduqda (sol əlin sağ tərəfə necə münasibət göstərdiyinə bənzər) məkan izomerizminin başqa bir növü mümkündür.

Molekulların quruluşunda belə fərqlər deyilirgüzgü və yaoptik izomerizm.

Alqoritm.

1. Əsas dövrə seçimi:

2. Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi:

3. Adın yaranması:

2 - metilbutan

Alkanların quruluşu.

Bütün üzvi maddələrdəki karbon atomu "həyəcanlı" vəziyyətdədir, yəni xarici səviyyədə dörd qoşalaşmamış elektrona malikdir.

Hər bir elektron buludun enerji ehtiyatı var: s-buludunun müxtəlif enerji vəziyyətlərində olduqları karbon atomundaki p-buludundan daha kiçik enerji ehtiyatı var; Buna görə də, kimyəvi bir əlaqə yarandıqda hibridləşmə baş verir, yəni enerji ehtiyatı baxımından elektron buludlarının düzülməsi. Bu, buludların formasında və istiqamətində əks olunur, elektron buludların yenidən qurulması (məkan) baş verir;

Sp3 hibridləşməsi nəticəsində dörd valent elektron buludunun hamısı hibridləşir: hibridləşmiş buludların bu oxları arasındakı əlaqə bucağı 109 ° 28", buna görə də molekullar məkan tetraedral formaya malikdir, karbon zəncirlərinin forması ziqzaqdır; karbon atomları eyni düz xətt üzərində deyil, çünki fırlanma zamanı atomların əlaqə bucaqları eyni qalır.

Bütün üzvi maddələr əsasən kovalent bağlar vasitəsilə qurulur. Karbon-karbon və karbon-hidrogen bağlarına siqma bağları deyilir - atom orbitallarının atom nüvələrindən keçən xətt boyunca üst-üstə düşdüyü zaman yaranan bağ. Siqma bağları ətrafında fırlanma mümkündür, çünki bu bağ eksenel simmetriyaya malikdir.

Materialı birləşdirmək üçün paraqrafın sonundakı suallara cavab verin, həmçinin problem kitabındakı tapşırıqları yerinə yetirin.

Ev tapşırığı: §3.1 təkrar, No 3,4,6,8 s