Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.Allbest.ru/

Введение

Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а, возможно, зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона передней долей гипофиза. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.

Салициловая кислота и её производные

Салициловая кислота (СаК) - ароматическая фенольная гидроксикислота, гидроксильная группа которой связана с бензольным кольцом.

Это бесцветное кристаллическое вещество, легко растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и плохо - в холодной воде (1,8 г/л при 20С). Температура плавления 159 С, а кипения - 211 С (20 мм. рт. ст.)

СаК имеет два центра кислотности - карбоксильную и фенольную гидроксильную группу и по химическим свойствам проявляет себя как одноатомный фенол и одноосновная кислота (pK = 2,98).

При взаимодействии СаК с сильными основаниями образуются соли как по карбоксильной группе, так и при участии более слабого кислотного центра - фенольной гидроксильной группы (рис. 1.2 А).

СаК вытесняет слабые кислоты из их солей, например угольную.

При взаимодействии карбоксильной группы СаК со спиртами образуются сложные эфиры. Эта кислота также способна образовывать простые и сложные эфиры за счёт фенольной гидроксильной группы, при её ацетилировании уксусным ангидридом образуется ацетилсалициловая кислота.

Пищевые источники

В природе СаК встречается в виде гликозида её метилового эфира в эфирных маслах растений. Незрелые фрукты и овощи являются природными источниками салициловой кислоты, в частности, ежевика, черника, дыни, финики, виноград, киви, гуава, абрикосы, зеленый перец, помидоры, оливки, редис и цикорий; также грибы. Некоторые травы и специи содержат довольно большое количество, в то время как мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты содержат немного салицилатов или не содержат совсем. Из бобовых, семян, орехов и зерновых только миндаль, водяные каштаны и арахис содержат их в значительном объеме.

Основной промышленный способ синтеза СаК и её производных) - карбоксилирование сухого фенолята натрия действием СО2 при давлении 0,6 МПа, температуре 185С в течение 8-10 часов (реакция Кольбе-Шмитта) (Рис. 1).

Производные СаК

К этой группе могут быть отнесены сложные эфиры салициловой кислоты и производные амида салициловой кислоты. Салициловая кислота образует сложные эфиры как с органическими кислотами (I) за счет взаимодействия с фенольным гидроксилом, так и со спиртами или фенолами (II) за счет взаимодействия с карбоксильной группой. Производные амида салициловой кислоты имеют общую формулу (III): (Рис. 2)

СаК и её производные - салицилат натрия, салициламид, ацетилсалициловая кислота (АК), ацетилсалицилат лизина, салол - являются важными лекарственными веществами. СаК - антисептик, раздражающее и кератолитическое средство. Она входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний и грибковых заболеваний ногтей. СаК применяют также в качестве консерванта некоторых пищевых продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Салицилат натрия, салициламид, ацетилсалициловая кислота, ацетилсалицилат лизина известны как жаропонижающие, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фениловый эфир (фенилсалицилат, салол) - антисептик; метисалицилат - противоревматическое средство; п-аминосалициловая кислота - противотуберкулёзное средство.

Аспирин -- ацетилсалициловая кислота -- С6Н4(ОСОСН3)СООН -- широко применяется в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства. В некоторых странах он находит широкое применение и для лечения ревматизма. В желудочно-кишечном тракте аспирин частично омыляется с образованием салициловой и уксусной кислот. Часть его всасывается в неизмененном виде. Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Метилсалицилат -- метиловый эфир салициловой кислоты - представляет собой жидкость, хорошо всасывающуюся кожей. Применяется как наружное средство для растирания при лечении ревматических и невралгических болей, часто в комбинации с другими средствами. Метилсалицилат оказывает как местное, так и резорбтивное действие. (Рис. 3)

Салициламид (как и кислота салициловая) при нагревании возгоняется. Салициламид мало растворим, осальмид практически нерастворим в воде. Салициламид растворим в этаноле, умеренно растворим в эфире, мало растворим в хлороформе. Осальмид легко растворим в этаноле и растворах щелочей, умеренно растворим в эфире. (Рис. 4)

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат - кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол.

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Препараты Сак

салицилат обезболивающий жаропонижающий

Фенацетин (Phenacetinum), ФVIII. Белый кристаллический порошок или чешуйчатые кристаллы, без запаха, слегка горькие на вкус, почти не растворимые в воде. Применяется внутрь в порошках или таблетках по 0,25--0,5 г на прием 1--3 раза в день в зависимости от показаний. Часто комбинируется с другими жаропонижающими или успокаивающими средствами, а также с кофеином.

Антипирин (Antipyrmum), ФVIII (Б). Белый кристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса, хорошо растворимый в воде. Применяется внутрь в порошках или таблетках по 0,25-0,5 г 1-3 раза в день. Часто применяется в комбинациях с другими средствами. Для остановки кровотечений применяется наружно в 10-20% растворах.

Высшие дозы: 1 г (3 г).

Пирамидон (Pyramidonum), ФVIII (Б). Белый кристаллический порошок, без запаха, горьковатого вкуса, растворимый в воде. Применяется внутрь в порошках и таблетках по 0,25--0,5 г 1--3 раза в день. Часто комбинируется с другими препаратами. Его комбинация с вероналом (1 моль: 2 моля) носит название веродона.

Анальгин (Analginum), ФVIII (Б). Белый кристаллический порошок, без запаха и вкуса, хорошо растворимый в воде. Растворы анальгина неустойчивы при хранении. Применяется внутрь в порошках или таблетках по 0,3--0,5 г и парентерально (подкожно, внутримышечно или внутривенно) по 0,5 г 1--3 раза в день.

Высшие дозы: 1 г (3 г).

Бутадион (Butadionum) (Б). Белый кристаллический порошок со слабым ароматическим запахом и слегка горьким вкусом, почти не растворимый в воде, растворимый в щелочах. Применяется внутрь в порошках или таблетках по 0,15 г 4 раза в день при проведении основного курса лечения. Поддерживающие дозы составляют 0,1-0,2 г в сутки. Натриевая соль бутадиона может применяться для внутримышечных инъекций, хотя они несколько болезненны. Удобен для инъекций раствор, содержащий натриевую соль бутадиона и пирамидон в равных количествах.

Салицилат натрия (Natrium salicylicum), ФVIII. Белый кристаллический порошок или чешуйки без запаха, сладковато-соленого вкуса, хорошо растворимые в воде. Препарат принимают внутрь в порошках, таблетках или в растворах, а также вводят внутривенно в 10-15% растворах. Разовая доза салицилата натрия 0,5-1 г, суточная доза в начальном периоде лечения ревматизма может составлять 8-10 г. В дальнейшем дозу снижают. Общая продолжительность лечения различна.

Биологическое действие салицилатов

Салицилаты - нестероидные противовоспалительные препараты, оказывающие антипиретическое (жаропонижающее), анальгезирующее, и противовоспалительное действие, а аспирин обладает ещё и антиагрегантным (уменьшает агрегацию тромбоцитов) и антиподагрическим действием.

Основным механизмом действия салицилатов в качестве фармакологических препаратов является необратимая инактивация ацетилированием обоих изоформ ЦОГ - ключевого фермента в синтезе из арахидоновой кислоты простагландинов, простациклинов и тромбоксана.

Предполагают, что противоспалительное действие АК и других салицилатов не исчерпывается только влиянием на систему простагландинов. Так, ацетилированная ЦОГ-2 может образовывать 15-R-гидроксиэйкозатетраеновую кислоту, превращающуюся при помощи 5 липооксигеназы в 15-эпилипоксин А4, который обладает мощным противовоспалительным действием и усиливает эффект салицилатов. Кроме того, салицилаты снижают активность гиалуронидазы и ограничивает энергетическое обеспечение воспалительного процесса путём торможения образования АТФ.

Известно, что салицилаты в больших дозах тормозят сокращение поперечнополосатой мускулатуры, а АК ингибирует спазмогенное действие простагландинов на гладкую мускулатуру.

Отрицательное действие салицилатов на организм связано с их ингибирующим влиянием на изоформу фермента ЦОГ - ЦОГ-2. К таким побочным эффектам относят ульцерогенное действие (появление язв желудка и желудочных кровотечений), лекарственное поражение печени (редкое осложнение в виде гепатита или печёночной недостаточности), синдром Рейе.

Ульцерогенный эффект аспирина обусловлен торможением факторов свёртывания крови и угнетением синтеза простогландина Е1, оказывающего цитопротекторное действие на слизистую оболочку желудка, а образующаяся при его распаде СаК угнетает кишечную микрофлору.

Синдром Рейе - острая энцефалопатия в сочетании с жировой дистрофией печени и других внутренних органов, возникающая после приёма АК или других салицилатов при вирусных инфекциях (грипп, ветряная оспа, гепатит А, СПИД), без лечения заканчивается летальным исходом. Этим заболеванием страдают дети в возрасте от 4 до 16 лет. Патогенез синдрома Рейе связывают с повреждением митохондрий, возникающим под влиянием салицилатов и вирусной инфекции.

Ввиду описанных выше побочных действий салицилатов, создание новых лекарственных форм и средств на основе СаК и аспирина, лишённых их негативного воздействия, является важным направлением современной фармакологии. Некоторые авторы указывают на то, что производные СаК с металлами переходной валентности могут обладать рядом выгодных фармакологических свойств. При этом они не вызывают побочных эффектов, которые характерны для СаК, а в ряде других работ отмечено, что противовоспалительное действие салицилатов кобальта, цинка и меди значительно выше аналогичного действия, оказываемого СаК.

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Бензойная и фолиевая кислота и их производные. Пара-аминобензойная кислота, ее физико-химические свойства. Биологическое действие и минимальная суточная норма витамина В10. Лекарственные взаимодействия. Противосудорожные препараты. Действие салицилатов.

курсовая работа , добавлен 13.04.2014


Классификация группы препаратов фармакокинетика, механизм действия и фармакодинамика, побочные действия, формы выпуска и дозы, фармакотерапевтические особенности лекарственных средств: ацетилсалициловая кислота (аспирин), ципрофлоксацин, формотерол.

контрольная работа , добавлен 22.12.2015


Физико-химические свойства местных анестетиков. Классификация препаратов по химической структуре: сложные эфиры и амиды. Клинико-фармакологическая характеристика препаратов лидокаина, мепивакаина и артикаина. Виды обезболивания и системные осложнения.

презентация , добавлен 21.12.2015


Причины развития атеросклероза и ишемической болезни сердца. Основные компоненты липидов. Классификация гиперлипидемий. Определение уровня триглицеридов. Гиполипидемические препараты. Секвестранты желчных кислот, статины, никотиновая кислота, фибраты.

презентация , добавлен 05.02.2015


Антихолинэстеразные средства обратимого медиаторного действия, показания к назначению атропина. Лекарственные препараты, показания и противопоказания к их назначению. Групповые аналоги препаратов, их фармакологическое действие и побочные эффекты.

контрольная работа , добавлен 10.01.2011


Стимуляторы эритропоэза: эпоэтины, цианокобаламин, фолиевая кислота, препараты железа. Средства, стимулирующие и угнетающие лейкопоэз. Лекарственные средства, влияющие на тромбообразование и свертывание крови. Препараты для остановки кровотечений.

реферат , добавлен 23.04.2012


История создания противовирусных препаратов и и х классификация: интерферон, индукторы интерферона, производные амантадина и других групп синтетических соединений, нуклеозиды. Противовирусные препараты растительного происхождения. Получение препаратов.

курсовая работа , добавлен 31.01.2008


Общая характеристика, свойства и способы получения, общие методы анализа и классификация препаратов алкалоидов. Производные фенантренизохинолина: морфин, кодеин и их препараты, полученные как полусинтетический этилморфингидрохлорид; источники получения.

курсовая работа , добавлен 13.02.2010


Классификация противотуберкулезных препаратов Международного союза борьбы с туберкулезом. Комбинирование изониазида и рифампицина. Препараты гидразида изоникотиновой кислоты. Комбинированные противотуберкулезные препараты, их лекарственные взаимодействия.

презентация , добавлен 21.10.2013


Общая характеристика седативных препаратов, их классификация и механизм действия. Основные показания к применению, побочное действие и противопоказания. Производные бензодиазепина, препараты с антиневротическим действием, группа комбинированных средств.

Страница 59 из 81

Салициловая кислота - ортоксибензойная кислота - имеет карбоксил и гидроксил, присоединенные к бензольному кольцу и расположенные в ортоположении друг к другу.
За счет присоединения к карбоксильной группе образуются соли, эфиры и эстеры салициловой кислоты, за счет присоединения к гидроксильному остатку органических кислот - эстеры этих кислот. Все эти соединения имеют общее название - салицилаты.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - иначе салициловый эфир уксусной кислоты. Одно из самых популярных болеутоляющих и жаропонижающих средств - ацетилсалициловая кислота сама по себе или в комбинации с другим лекарственным анальгетиком и кофеином широко применяется как средство против головной боли. Она оказывает болеутоляющее действие также при невралгиях и миалгиях. Это - эффективное болеутоляющее средство при болях умеренных; подобно другим анальгетикам-антипиретикам по силе болеутоляющего действия она не может сравниться с морфином и его заменителями, особенно при болях в области груди и живота и при острых травматических болях. Ввиду различий механизмов и характера болеутоляющего действия ацетилсалициловой кислоты и наркотических анальгетиков трудно количественно сравнить их по силе этого действия. Можно лишь сказать, что анальгезирующее действие ацетилсалициловой кислоты приблизительно в 10 раз слабее, чем анальгезирующее действие одного из самых слабых опийных анальгетиков - кодеина.
Большим преимуществом ацетилсалициловой кислоты перед опиатами является отсутствие эйфории, привыкания и пристрастия.
В центральном анальгезирующем действии ацетилсалициловой кислоты, как и других ненаркотических анальгетиков, основную роль играет влияние на гипоталамические и другие центры глубоких структур мозга. Влияние их на кору мозга и ретикулярную формацию незначительно, и, примененные в дозах, достаточных для проявления максимального для этих средств анальгезирующего эффекта, они не вызывают сонливости и спутанности сознания. Кроме действия на центры головного мозга, в обезболивающем эффекте ацетилсалициловой кислоты и других анальгетиков некоторую роль играет их периферическое действие. Согласно данным авторов, занимающихся обменом простагландинов, болеутоляющее действие ацетилсалициловой кислоты кодеинов, концентрация которых повышается при воспалении и вызывает раздражение чувствительных окончаний. Ацетилсалициловая кислота, подобно другим ненаркотическим анальгетикам, обладает жаропонижающим действием. Она понижает температуру тела у лихорадящих животных и людей и не влияет на нормальную температуру тела.
Как сказано выше, это объясняется ее антагонизмом с пирогенными веществами. Вытесняя пирогены с рецепторов нейронов терморегулирующих центров, ацетилсалициловая кислота освобождает эти центры от влияния пирогена и возвращает им нормальную реакцию на повышенную температуру тела.
Ацетилсалициловая кислота, как и другие салицилаты, успешно применяется как противовоспалительное средство, при этом основной патологический процесс не уменьшается, а снижаются лишь воспалительные явления. Некоторое участие в этом принимает секреция кортикостероидов - гормонов коры надпочечника, но не в этом главная причина противовоспалительного действия ацетилсалициловой кислоты и других салицилатов, так как оно проявляется у животных с удаленными надпочечниками. Различные исследователи указывают на участие различных периферических механизмов в противовоспалительном действии салицилатов. Согласно наиболее убедительным данным существенную роль в этом играет влияние салицилатов на процессы обмена в соединительных тканях, в том числе угнетение синтеза простагландинов.
В общем действии салицилатов не последнюю роль играет их вмешательство в окислительные процессы. Салицилаты относятся к так называемым разобщающим ядам, которые разобщают связанные в норме друг с другом потребление кислорода тканями и происходящее в них окислительное фосфорилирование. Потребление кислорода под влиянием салицилатов растет без соответствующего увеличения окислительного фосфорилирования. Благодаря этому при действии достаточно больших доз салицилатов, как и при действии других «разобщающих» веществ, например динитрофенола, образуются дефицит кислорода и избыток углекислоты в крови, что, в свою очередь, ведет к ацидозу и возбуждению дыхательного центра. Следует думать, что дефицит кислорода служит причиной язвенных поражений желудка, характерных для подострых отравлений салицилатами, независимо от пути их введения. Другие салицилаты назначаются по тем же показаниям, что и ацетилсалициловая кислота. За ней по частоте применения следует натрия салицилат. По сравнению с ацетилсалициловой кислотой он имеет скорее недостаток, чем преимущество, так как обладает более выраженным местным раздражающим действием, а в резорбтивных эффектах - жаропонижающем, анальгезирующем - не уступает последнему.
По установившейся врачебной традиции при ревматизме предпочитают назначать салицилат натрия, хотя нет никаких объективных данных за то, что салицилат натрия превосходит ацетилсалициловую кислоту по противовоспалительному и противоревматическому действию. Особое положение среди салицилатов занимает метиловый эфир салициловой кислоты (метилсалицилат). Это - жидкость, растворимая в жирах и хорошо всасывающаяся через неповрежденную кожу, что позволяет применять ее местно как болеутоляющее и противовоспалительное средство путем втирания в кожу сустава.
Амид салициловой кислоты (салициламид) применяется в качестве противоболевого и жаропонижающего средства. Соли салициловой кислоты обладают раздражающим кожу действием, поэтому применяют их в мазях и растворах при некоторых кожных заболеваниях.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

ФГАОУ ВПО

«Балтийский федеральный университет имени Иммануила Канта»

МЕДИЦИНСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ ЛЕЧЕБНОЕ ДЕЛО

Гетерофункциональные производные бензола как

лекарственные средства

Выполнила:

Александрович Юлия Александровна

студентка I курса, 4А группы.

Проверила:

Мямина Мария Алексеевна.

Калининград

Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства

Неразрывная связь химии и медицины отчетливо проявляется в области создания и использования лекарственных средств. Еще в XVI в. основатель ятрохимии Парацельс утверждал, что «настоящая цель химии заключается не в изготовлении золота, а в приготовлении лекарств». С давних времен эмпирическим путем происходил отбор биологически активных органических соединений, и появление ряда лекарственных средств часто было обязано случаю. В настоящее время все синтезируемые соединения должны проходить испытания на биологическую активность (биологический скрининг). Это важно для выявления общих закономерностей взаимосвязи структуры соединений с их биологической активностью. Проблема «струк- тура-свойство» служит фундаментом целенаправленного создания эффективных лекарственных средств.

В последние десятилетия появилось множество новых лекарственных средств. Однако большое значение сохраняют некоторые группы известных ранее лекарственных средств, в частности с бензольным ядром в качестве структурной основы.

Сам бензол может быть причиной острых и хронических отравлений. Он оказывает раздражающее действие на кожу, его пары в большой концентрации вызывают возбуждение, расстройство дыхания.

Монофункциональные производные бензола в большинстве случаев также обладают выраженными токсическими свойствами. Фенол, анилин, галогенопроизводные ароматического ряда служат исходными или промежуточными продуктами крупнотоннажной химической промышленности. В связи с этим необходимо учитывать их токсическое действие.

Бензойная кислота. Применяется в виде натриевой соли как отхаркивающее средство. В свободном виде бензойная кислота встречается в некоторых смолах и бальзамах, а также в клюкве, бруснике, но чаще

содержится в связанном виде, например в виде N-бензоильного производного аминоуксусной кислоты, называемого гиппуровой кислотой. Эта кислота образуется в печени из бензойной и аминоуксусной (глицин) кислот и выводится с мочой. В клинической практике по количеству гиппуровой кислоты в моче больных (после приема бензоата натрия) судят об эффективности обезвреживающей функции печени.

ООПантотеновая кислота в организме человека и животных входит в состав кофермента А (коэнзима А), который принимает участие в осуществлении таких биохимических процессов, как окислительное декарбоксилирование α-кетокислот (пируват, α-кетоглутарат), β-окисление и биосинтез высших жирных кислот, синтез стероидных гормонов, триацилглицеролов, фосфолипидов, ацетилхолина, гиппуровой кислоты, гема гемоглобина и других, выступая в роли промежуточного акцептора и переносчика различных кислотных остатков (ацилов) и образуя так называемые ацилпроизводные кофермента А (в том числе ацетил-КоА - ключевой метаболит, посредством которого происходит взаимодействие белкового, углеводного и липидного обменов).

и-Аминофенол и его производные. Как гетерофункциональное соединение п-аминофенол может образовывать производные по каждой функциональной группе в отдельности и одновременно по двум функциональным группам. Сам п-аминофенол ядовит; интерес для медицины представляет его производное - парацетамол, оказывающий анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее действие.

Применяют препарат при головной боли, миалгии, невралгии, артралгии, при болях в послеоперационном периоде, при болях, вызванных злокачественными опухолями, для снижения температуры при лихорадке. Он хорошо переносится. В терапевтических дозах редко вызывает побочные эффекты. Возможны кожные(парацетамол входит в состав многих комбинированных препаратов (колдрекс, солпадеин, панадеин, цитрамон-П и др.)аллергические реакции.

В отличие от кислоты ацетилсалициловой не оказывает повреждающего влияния на слизистую оболочку желудка и не влияет на агрегацию тромбоцитов (так как не ингибирует ЦОГ-1). Основной недостаток парацетамола - небольшая терапевтическая широта. Токсические дозы превышают максимальные терапевтические всего в 2-3 раза. При остром отравлении парацетамолом возможны серьезные поражения печени и почек. Связаны они с накоплением токсичного метаболита - N-ацетил-п-бензохинонимина. При приеме терапевтических доз этот метаболит инактивируется за счет конъюгации с глютатионом. В токсических дозах полной инактивации метаболита не происходит. Оставшаяся часть активного метаболита взаимодействует с клетками и вызывает их гибель. Это приводит с некрозу печеночных клеток и почечных канальцев (через 24-48 ч после отравления). Лечение острых отравлений парацетамолом включает промывание желудка, применение активированного угля, а также введение ацетилцистеина (повышает образование глютатиона в печени) и метионина (стимулирует процесс конъюгации). Введение ацетилцистеина и метионина эффективно в первые 12 ч после отравления, пока не наступили необратимые изменения клеток.

и-Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные . Эфиры ароматических аминокислот способны в той или иной степени вызывать местную анестезию. Особенно заметно это свойство у пара-производных. В медицине используют анестезин (этиловый эфир ПАБК) и новокаин (2-диэтиламиноэтиловый эфир ПАБК). Новокаин при- меняют в виде соли (гидрохлорида), что связано с необходимостью повышения его растворимости в воде.

Анестезин - одно из самых первых синтетических соединений, применяемых в качестве местноанестезирующих средств. Несмотря на более чем 100-летнее существование (синтезирован в 1890 г.; применяется с конца 90-х годов), его до сих пор относительно широко используют самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами. Недавно предложен новый аэрозольный препарат "Ампровизоль", содержащий анестезин.

Анестезин является активным поверхностным местноанестезирующим средством. В связи с трудной растворимостью в воде препарат не применяют парентерально и для обезболивания при хирургических операциях. Однако его широко используют в виде мазей, присыпок и других лекарственных форм при крапивнице, заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболивания раневой и язвенной поверхности. Применяют 5 - 10 % мази или присыпки и готовые лекарственные препараты ("Меновазин", "Ампровизоль" и др.).

Новокаин (прокаина гидрохлорид) - сложный эфир диэтиламиноэтанола и парааминобензойной кислоты. В медицинской практике используют в виде гидрохлорида. Обладает достаточно выраженной анестезирующей активностью, но уступает в этом отношении другим препаратам. Продолжительность инфильтрационной анестезии составляет 30 мин-1 ч. Большим преимуществом новокаина является низкая токсичность. Это относится и к его метаболитам. Через слизистые оболочки новокаин проходит плохо, поэтому для поверхностной анестезии он применяется редко (иногда для этих целей его используют в оториноларингологии в высоких концентрациях - 10% растворы). Новокаин в отличие от кокаина не суживает сосуды. Их тонус не меняется или несколько снижается, поэтому нередко в растворы новокаина добавляют адреномиметики (например, адреналин). Суживая сосуды и замедляя всасывание новокаина, адреномиметики усиливают и пролонгируют его анестезирующее действие, а также снижают его токсичность.

При резорбтивном действии новокаин оказывает преимущественно угнетающее влияние на нервную систему. Обладает умеренной анальгетической активностью. В больших дозах может вызвать судороги.

Влияние новокаина на сердечно-сосудистую систему проявляется гипотензивным эффектом (результат угнетающего воздействия препарата на ЦНС и симпатические ганглии), а также кратковременным противоаритмическим действием (увеличиваются эффективный рефрактерный период и время проведения по проводящей системе сердца, снижаются возбудимость и автоматизм).

В организме новокаин довольно быстро гидролизуется эстеразами плазмы и тканей. Его основными метаболитами являются диэтиламиноэтанол и парааминобензойная кислота. Следует учитывать, что последняя является конкурентным антагонистом антибактериальных средств из группы сульфаниламидов. Продукты превращения новокаина выделяются почками.

Салициловая кислота и ее производные. Салициловая кислота относится к группе фенолокислот. Как соединение с орто- расположением функциональных групп она декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола.

Салициловая кислота умеренно растворима в воде, дает интенсивное окрашивание с хлоридом железа(Ш), на чем основано качественное обнаружение фенольной гидроксильной группы. Салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие, но как сильная кислота (рKа 3,0) вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные - соли или эфиры.

Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), а также по гидроксильной группе - ацетилсалициловая кислота (аспирин).

Перечисленные производные (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Метилсалицилат из-за раздражающего действия используется наружно в составе мазей. Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях и примечателен тем, что в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике. В связи с этим салол используют также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, нестабильных в кислой среде желудка.

Салициловая кислота впервые была получена путем окисления салицилового альдегида, содержащегося в растении таволге (род Spireae). Отсюда и ее первоначальное название - спировая кислота, с которым связано название аспирин (начальная буква «а» обозначает ацетил). Ацетилсалициловая кислота в природе не найдена.

Из других производных салициловой кислоты большое значение имеет и-аминосалициловая кислота (ПАСК) как противотуберкулезное средство. ПАСК является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Сульфаниловая кислота и ее производные. Сульфаниловая (п-аминобензолсульфоновая) кислота существует в виде диполярного иона.

Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный как стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами.

Все сульфаниламиды содержат сульфонамидную группу -SO2NH2. Замена ее другими группами приводит к потере антибактериальной активности. Установлено, что аминогруппа в пара-положении должна оставаться незамещенной, а в бензольное кольцо нельзя вводить дополнительные заместители, так как они снижают антибактериальную активность соединения.

Бактериостатический эффект сульфаниламидов основан на структурном сходстве с парааминобензойной кислотой (ПАБК), которая необходима для жизнедеятельности микроорганизмов. В средах, где имеется много ПАБК (гной, очаг тканевого распада), сульфаниламиды малоэффективны. По этой же причине они слабо действуют в присутствии прокаина (новокаина) и бензокаина (анестезина), гидролизующихся с образованием ПАБК.

Стрептоцид-один из первых антимикробных препаратов сульфаниламидной структуры, от которого произошло название всего данного класса. Сейчас не используется ввиду низкой эффективности и токсичности.

В поиске эффективных антибактериальных средств было синтезировано более 10 тыс. производных сульфаниламида. Однако лишь несколько десятков из них нашли практическое применение. Наибольшую активность проявляют те производные, у которых радикал R имеет гетероциклическую природу.

Список используемой литературы и информации:

Биоорганическая химия: учебник Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков.

Патофизиология: учебник: в 2 т. / под ред. В.В. Новицкого, Е.Д. Гольдберга, О.И. Уразовой. - 4-е изд.,

Фармакология: учебник. - 10-е изд., испр., перераб. и доп. - М. : ГЭОТАР-Медиа,

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ, Л. С. Страчунский, С. Н. Козлов. Руководство для врачей

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.

Салициновая кислота используется в качестве растворителя.

Салициновая кислота применяется в качестве агента в составе кремов для защиты от солнца.

Салициновая кислота применяется при производстве средств по поглощению ультрафиолетового света.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) - одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы - Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные - соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически - метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат - кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Ацетилсалициловая кислота - кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.