Муниципальное бюджетное образовательное учреждение средняя общеобразовательная школа №94 Научное общество учащихся Получение аспирина в домашних условиях, изучение его свойств и сравнение с промышленными аналогами. Выполнил: Гулян Женя Ивановна, ученица 10 А класса. Проверил: учитель химии. Гусева Елена Геннадьевна, г. Нижний Новгород

2015 год Содержание: I. Введение ____ стр.3 II. Теоретическая часть. Аспирин (Aspirin), ацетилсалициловая кислотастр.4 1 . Химическое строение и свойства аспирина____________________стр.5 а) Салициловая кислота________________________________________стр.5 б) Ацетилсалициловая кислота__________________________________стр.5 2.История создания___________________________________________стр.7 3.Действие аспирина (положительное и отрицательное воздействие)_стр.10 4.Правила приема лекарства__________________________________стр.13 5.Полезные продукты________________________________________стр.14 6.Интересные факты__________________________________________стр.16 7. Рекорды Гиннеса__________________________________________стр.17 8.Популярность препарата.___________________________________стр.18 III . Практическая часть ______________________________стр.19 1. Получение салициловой кислоты (ивовая кора)______________стр.19 2.Опрос и анкетирование учащихся лицея №10_________________ стр.19 IV . Выводы_______________________________________________стр.21 V . Заключение.______________________________________________стр.21 VI .Список литературы.______________________________________стр.21 2

“Америка ­ это страна, где за доллар можно купить запас аспирина на всю жизнь, и этого запаса хватает на две недели ” Рис.1(Таблетка аспирина) Джон Барримор. I. Введение Актуальность. В современном мире человек употребляет различные виды лекарств, порой, не подразумевая об истинных свойствах и побочных эффектах которое оно несет. Аспирин наиболее популярный и часто употребляемый препарат, без которого некоторые люди уже не обходятся ни дня. Но что же на самом деле несет столь известное лекарство? Тема, которую я рассматривала, является познавательной и актуальной для многих людей. Необходимо правильно употреблять аспирин, а также знать о его побочных эффектах, которое может нанести человеку это лекарство. Цель работы: изучить свойства аспирина, химическое строение производных аспирина, влияние этого лекарства на организм человека, а также способы получения аспирина из природного сырья. Задачи: 1) Изучить свойства аспирина по литературным источникам. 2) Изучить исторические сведения об открытии аспирина. 3

3) Синтезировать в лабораторных условиях ацетилсалициловую кислот II. Аспирин (Aspirin), Ацетилсалициловая Кислота (Асеtyisalicylic Acid) ­ лекарственный препарат, широко применяемый для уменьшения боли, снятия воспаления и жара. Издавна при лихорадке использовали кору ивы, из которой в 1827 году был выделен гликозид салицин, ставшим источником получения салициловой кислоты. Салициловая кислота (от лат. Salix - ива, из коры которой она была впервые выделена) - 2­гидроксибензойная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).В медицинскую практику вводится ацетилсалициловая кислота (АСК), хорошо известная под названием аспирин. Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота. Ацетилсалициловая кислот (лат. Acidum acetylsalicylicum, англ. Acetylsalicylic acid, салициловый эфир уксусной кислоты) - лекарственное аа средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегационное действие. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в спирте, растворах едких и углекислых щелочей. Лекарственные формы: таблетки, таблетки, покрытые кишечнорастворимой оболочкой, таблетки шипучие. 4

Торговые названия: «АСК­кардио», «Аскопирин», «Аспиватрин», «Аспикор», «Аспинат», «Аспирин», «Аспитрин», «Аспровит», «Ацекардол», «Ацсбирин», «КардиАСК», «Кардиопирин», «Некстрим Фаст», «Таспир», «Терапин», «Тромбо АСС», «Упсарин Упса», «Флуспирин». 1. Химическое строение и свойства аспирина. А) Салициловая кислота Эта кислота выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же. Рис.2(Строение салициловой кислоты) Химическая формула C7H6O3 Молярная масса 138,12 г/моль Физические свойства Состояние (ст. усл.) Плотность 1,44 г/см³ Термические свойства твёрдое Температура плавления 159 °C Температура кипения 211 °C Химические свойства Растворимость в воде 0,2 г/100 мл Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,7, pK2 = 7,5. В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит 5

название). Свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи. Б) Ацетилсалициловая кислота: Рис.3(Строение ацетилсалициловой кислоты) ИЮПАК 2­ацетилоксибензойная кислота Брутто­формула C9H8O4 Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов. Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,16 Температура плавления (в °C): 136,5 Температура разложения (в °C): 140 Салицилаты нарушают синтез АТФ, ухудшая энергетическое обеспечение воспалительного процесса (чувствительного к недостатку энергии), в частности миграции лейкоцитов. Главная роль в реализации противовоспалительного эффекта аспирина, как и во всех нестероидный противовоспалительных препаратах, отводится 6

способности тормозить биосинтез одних из основных медиаторов воспаления – простагландинов (ПГ). Эти эндогенные биологически активные вещества являются продуктами превращения архаидоновой кислоты и образуются в различных клетках организма под воздействием фермента циклооксигеназы (ЦОГ), которую блокирует аспирин. Архаидоновая кислота высвобождается из мембранных фосфолипидов с помощью фосфолипазы А2. Аспирин, ковалентно связываясь с остатком аминокислоты серина в молекуле фермента, ингибирует необратимо. В результате возникают стерические препятствия присоединению субстрата (архаидоновой кислоты) к активному центру ЦОГ. В отличие от аспирина вольтарен, изобупрофен и др. НПВС связывают ЦОГ необратимо. Установлено, что аспирин ингибирует экспрессию гена фактора некроза опухолей (ФНО­а). Он среди других эффектов активирует нейтрофилы и макрофаги, которые могут поддерживать воспаление. Аспирин угнетает образование гранулем (воспалительные разрастания соединительной ткани в виде узелка или бугорка), особенно характерных для ревматизма. Существенный вклад в терапевтическое действие аспирина на воспаление вносит метаболит архаидоновой кислоты липоксин (ЛХ)А4 (тригидроэйкозотетраеновая кислота).Его генерируют разные типы клеток, в том числе активные участки воспалительного процесса нейтрофилы и макрофаги. Пусковым моментом в индукции синтеза(ЛХ)А4 является ацетилирование ЦОГ аспирином. Аспирин защищает эндотелий это связано с усилением синтеза цитопротективного протеина ферритина, который секвестрирует из цитозоля ионы железа, главного катализатора образования кислородных радикалов. 7

Аспирин индуцирует образование синтазы NO и тем самым увеличивает продукцию NO,важнейшего фактора расширения сосудов и улучшения в них кровотока. 2.История создания. Аспирин, или ацетилсалициловая кислота, является производным салициловой кислоты. Он относится к мягким ненаркотическим анальгетикам, помогая при головных, мышечных и суставных болях. Аспирин действует путем подавления продукции простагландинов ­ веществ, необходимых для свертывания крови, которые также повышают чувствительность нервных окончаний к боли. Отец современной медицины Гиппократ жил приблизительно между 460 и 377 г. до н.э. Он оставил исторические записи об обезболивании, в том числе с применением порошка из коры и листьев ивы, облегчающего головные боли и лихорадки. К 1829 году ученые обнаружили, что действующим началом препарата из ивы является вещество салицин, обладающее обезболивающими свойствами. Сначала салицин получали промышленным путем из очищенной ивовой коры, являвшейся отходом на корзиночных производствах в Бельгии, и это небольшое количество салицина какое­то время удовлетворяло текущие потребности. Однако уже в 1874 г. в Дрездене была основана первая большая фабрика по производству синтетических салицилатов, исходя из фенола, диоксида углерода и натрия. Вот цитата из статьи "Чудесное лекарство", написанной Софи Журди для Королевского химического общества: "Незадолго до того, как был выделен активный ингредиент коры ивы, в 1828 году Иоганн Бюхнер, профессор фармации в Мюнхенском университете, получил небольшое 8

количество горькой желтой субстанции в виде игольчатых кристаллов, которую он назвал салицин. Два итальянца, Брунателли и Фонтана, в действительности уже получали салицин в 1826 году, но в весьма неочищенном виде. В 1829 году французский химик Анри Леру улучшил процедуру экстракции и получил до 30 г вещества из 1,5 кг коры. В 1838 году итальянский химик Раффаэле Пириа, работавший тогда в Сорбонне в Париже, разделил салицин на сахар и ароматический компонент (салицилальдегид). Пириа превратил этот компонент путем гидролиза и окисления в кислоту, кристаллизующуюся в виде бесцветных игл, которую он назвал салициловой кислотой". Итак, Анри Леру впервые выделил салицин в кристаллической форме, а Раффаэле Пириа удалось получить салициловую кислоту в чистом виде. Проблема состояла в том, что салициловая кислота негативно воздействовала на желудок, и необходимо было искать способ "буферизации" соединения. Первый человек, сделавший это, был французский химик по имени Чарльз Фредерик Герхардт. В 1853 году Герхардт нейтрализовал салициловую кислоту натрием (салицилат натрия) и ацетилхлоридом, получив ацетилсалициловую кислоту. Продукт Герхардта действовал, но он не хотел продавать его и забросил свое открытие. В 1899 году немецкий химик Феликс Хоффманн, работавший в немецкой компании "Байер", заново открыл формулу Герхардта. Феликс Хоффманн дал препарат отцу, который страдал от артрита. Хорошие результаты Феликса Хоффманна тогда убедили "Байер" выйти на рынок с новым чудесным препаратом. Аспирин был запатентован 27 февраля 1900 г 9

Сотрудники компании "Байер" придумали название "Аспирин", Рис.4(Феликс Хоффманн) происходящее от "А" в ацетилхлориде, "спир" от Spiraea ulmaria (растение, из которого была выделена салициловая кислота), а "in" является обычным окончанием для названий лекарственных средств. Аспирин вначале продавался в виде порошка. В 1915 году появились первые таблетки аспирина. Интересно, что Аспирин и Героин были когда­то торговыми марками, принадлежавшими "Байеру". После того, как Германия проиграла Первую мировую войну, "Байер" был вынужден отказаться от обоих товарных знаков в рамках Версальского договора в 1919 году. Аспирин и чистую салициловую кислоту стали получать синтетически, ивовая кора больше не играет существенной роли в медицине как средство против высокой температуры и ревматизма. Правда осталось актуальным ее потогонное болеутоляющее и мочегонное действие теперь ее очень редко используют в чайных смесях. Чай из ивовой коры применяют при всех лихорадочных заболеваниях, прежде всего таких, для которых характерны головные боли; при ревматизме и подагре 10

3.Действие аспирина. Положительное воздействие. Небольшие дозы аспирина улучшают работу сердца ­ такой вывод был сделан в ходе исследования немецкими специалистами. А недавно ученые обнаружили еще одно полезное свойство этого лекарства. Напомним, что небольшие дозы аспирина уменьшают риск развития болезней сердца у женщин на 25%. Еще более удивительным способом это лекарство действует на желудочно­кишечный тракт ­ 1 таблетка аспирина в год способна снизить риск развития рака желудка на 36%. Эксперты из Гарвардского университета выяснили, что аспирин может оказать положительный эффект на зрение женщин. Следует отметить, что ранее ученые предполагали, что аспирин, наоборот, оказывает отрицательное воздействие на здоровье глаз.10­летнее наблюдение за 111 женщинами показало, что те представительницы прекрасного пола, которые принимают аспирин, на 18% реже страдают заболеваниями глаз. Но все­таки принимать аспирин специально для укрепления здоровья глаз не стоит. «Если аспирин показан вам по каким­то причинам, вы можете не переживать за свое зрение», ­ пояснили медики. Салициловая кислота считается щадящим средством для лечения угревой Рис.5(Зрение) сыпи. Мягкий отшелушивающий эффект способствует удалению 11

закупоривающего жира из кожных клеток. Салициловую кислоту можно назвать маленьким чемпионом по борьбе с прыщами ­ настолько широк спектр ее применения в лечебной косметологии. Некоторые средства для удаления бородавок содержат также активный компонент ­ салициловую кислоту. Салициловая кислота разрушает утолщенные кожные покровы, образующие бородавку, после чего они могут быть удалены при помощи пилочки или наждачной бумаги. Салициловый пилинг является одним из видов химического пилинга и позволяет добиться омоложения кожи, а также улучшения ее внешнего вида не прибегая к средствам пластической хирургии. Рис.6(Градусник) Аспирин широко используется для лечения ревматических заболеваний, при зубной боли, мигрени, невралгиях и др. патологических состояниях, сопровождающихся воспалением, болью, высокой температурой. Отрицательное воздействие. Стоматологи из Университета Мериленда в Балтиморе пришли к выводу, что аспирин оказывает пагубное влияние на здоровье зубов. Оказывается, долгий прием этого болеутоляющего средства ведет к разрушению зубов. 12

Рис.7(Строение зуба) Специалисты рассказали о двух случаях, когда у пациентов возникли проблемы с зубами именно из­за приема аспирина. Первая пациентка дантиста в течение 2 последних лет принимала по 4­8 таблеток аспирина ежедневно от головной боли. Причем она не просто их глотала, а разжевывала. Второй подобный случай наблюдался у мужчины, который также в течение 2 лет боролся с болью при помощи аспирина. Осмотр обоих больных показал, что больше всего у них разрушились те зубы, с которыми соприкасался аспирин во время разжевывания. Ацетил­ салициловая кислота, способна вызвать ожог слизистой оболочки десен. Эксперты настаивают, что стоматологи в обязательном порядке должны предупреждать своих пациентов о том, к чему может привести разжевывание аспирина. Ученым удалось установить еще одно побочное действие аспирина. Оказывается, этот медицинский препарат значительно увеличивает риск возникновения мозговых микрокровотечений. 13

Сканирование мозга более 1000 человек показало, что те, кто регулярно принимает аспирин, на 70% больше подвержены риску возникновения микрокровоизлияний в мозг. Чем выше доза препарата, тем выше риск появления едва заметных мозговых кровотечений.Особенно риск кровотечений в мозг высок среди пожилых людей в возрасте старше 60 лет. Многие врачи назначают аспирин пожилым людям как препарат для лечения или предотвращения болезней сердца. Однако и пациентам, и медикам следует помнить, что это лекарство может привести к неожиданным последствиям. В связи с этим перед назначением аспирина нужно взвесить все «за» и «против» и выяснить, насколько вероятно возникновение кровотечения в мозг именно у данного пациента. Реальную угрозу представляет собой интоксикация аспирином. Ученые отмечают, что в ограниченных количествах салициловая кислота, результат распада аспирина в организме, связывается с белками крови, но при длительном применении аспирина в больших дозах она частично находится в свободном состоянии и может послужить причиной интоксикации организма. У многих людей есть выраженная гиперчувствительность к аспирину. Даже малые его дозы у таких людей могут вызвать симптомы отравления: головную боль, сонливость, заторможенность и звон в ушах. А большие дозы могут привести к нарушению работы печени, особенно у людей, страдающих ревматизмом и заболеваниями соединительной ткани, каппилярному нефриту, но, в общем, снижение мочеиспускательных функций обратимо и восстанавливается после прекращения према лекарства. При тяжелой интоксикации наступает нарушение кислотно­щелочного баланса, гипервентиляция легких и внутренние кровотечения. Ива(SALIX от кельского “Sal ”­ близко и “Lis­вода) природный аспирин.В ивовой коре содержится целый природный комплекс биологически активных веществ(дубильные вещества, флавоны, витамины, гликозиды,различные 14

минеральные соединения). Несмотря на горький вкус, настой ивовой коры оставался самым распространенным обезболивающим средством вплоть до конца 19в, пока в 1859 году химик Герман кольбе не определил химическую структуру главного действующего компонента. Действующее вещество получило название салициловой или спираевой кислоты­аспирина. 4.Правила приема лекарства. Аспирин надо употреблять, запивая достаточным количеством воды, после еды. Обычная доза для взрослых по 1 таблетке с интервалом в 4 часа, но не более 3г в сутки. Не рекомендуется принимать отвар ивовой коры при язвенной болезни, гастритах с повышенной секрецией кислоты, при вирусных инфекциях т детям до 16 лет. Ведь ивовая кора очень богата всевозможными салицилатами, а они могут вызвать повреждение слизистой желудочно­кишечного тракта, повысив уровень кислотности, а у детей и подростков вызвать возникновение синтрома Рея. Если речь идет о профилактике сердечно­сосудистых заболеваний, то принимают по полтаблетки через день, предварительно проконсультировавшись со своим врачом. Не рекомендуется запивать Аспирин напитками, содержащими кофеин (кофе, чай, кока­кола), т.к. это еще в большей степени усилит возбуждающее действие этих напитков на нервную систему. Следует это учитывать. 7.Полезные продукты. Самые богатые салицилатами продукты: 15

Рис.8(Миндаль) В 100 г мг Мед 2,5­11,2 Чернослив 6,9 Изюм 5,8­7,8 Укроп 6,9 Красная смородина 5,6 Малина 5,1 Финики 4,5 Черная смородина 3,6 Миндаль 3,0 Черешня 2,8 Абрикос 2,6 Апельсин 2,4 Ананас 2,1 16

Диаграмма№1 (Самые богатые салицилатами продукты) Кладезь этих особых веществ ­ специи. Не случайно всевозможные пряности так широко используют в восточной медицине. В 100г мг Молотый тмин 45,0 Порошок карри 218,0 Гарам масала (порошок) 66,8 Имбирь свежий 4,5 Орегано (сушеный) 66,0 Рис.9 (Пряности) 17

Паприка (порошок) 203,0 Розмарин (сухой) 68,0 Тимьян (сухой) 183,0 Молотая куркума (шафран) 76,4 Столь многогранные способности аспирина ученые склонны объяснять тем, что мы стали получать гораздо меньше салицилатов с пищей. А между тем растения их вырабатывают именно для самозащиты. Конечно, ни один продукт не обеспечит такой же эффект, как таблетка, но благоразумное обогащение диеты однозначно полезно. Ведь даже 30 мг этого вещества в день значительно снижает риск инсульта и инфаркта, не говоря уже о доказанном его антиоксидантном действии, а значит, и способности замедлять процессы старения. 8.Интересные факты. 1900г­на рынок выпущена первая в мире таблетированная форма препарата аспирин, содержащая 500 мг ацетилсалициловой кислоты. До этой даты средство выпускалось только в форме порошка, что доставляло неудобства при его продажи в аптеках. 1925г­аспирин спас множество жизней во время обширной эпидемии гриппа в Европе. Аспирином и героином человечество обязано одному и тому же человеку. (Феликс Хоффманн- немецкий химик, первым синтезировавший лекарственные препараты аспирин и героин. 1969г.­ упаковка с препаратом аспирин отправляется на луну в составе аптечки американского астронавта Нейла Армстронга на борту космического корабля “Апполон 11”. 18

23 июня 1971г.­ Джон Вейн публикует свои работы о механизме действия ацетилсалициловой кислоты “Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин ­ подобных лекарств” 1993г ­ на рынок Германии выходит новый брэнд компании “Bayer” аспирин кардио. Рис.10 (Аспирин кардио) 1994 г­ опубликованы результаты метаанализа более чем 300 исследований препарата аспирин с участием 140 тыс. пациентов, ставшего на тот период своеобразным рекордом. Было доказано: если бы лица в возрасте до 70 лет ежедневно получали аспирин в невысокой дозе, то смертность вследствие сердечно­сосудистых заболеваний в мире сократилась бы на 100 тыс. человек в год. 9.Рекорды Гиннеса. 6 марта 1999г. административное здание компании “Bayer AG” превратилось в самую большую в мире упаковку препарата Аспирин. Огромное здание,120+65+19 м, с помощью 28 000 кв. м ткани, раскрашенной соответствующим образом, металлических каркасов и надувных труб из 19

фольги было оформлено в огромную упаковку. Таким образом компания “Bayer AG” отпраздновала 100­летний юбилей своего самого известного детища. Это событие также отмечено в Книге рекордов Гиннеса­ самая большая в мире упаковка препарата Аспирин. А новый сорт розы, выведенный в Германии в честь 100­летнего юбилея препарата, был назван аспирин. 1950г­аспирин занесен в книгу рекордов Гиннеса как анальгетик с Рис.11(Сорт розы­аспирин) наибольшим объемом продаж. "И аспирина тягостный глоток дарит тебе непринужденность духа, благие преимущества недуга и смелости недобрый холодок" (Б. Ахмадулина, "Вступление в простуду") 10.Популярность препарата. Сейчас ежегодно употребляется более 50 миллионов упаковок аспирина. Англичане принимают его в виде порошка, американцы предпочитают таблетки, а французы ­ свечи. Аспирин сразу и надолго завоевал популярность. Он и близкородственные вещества входят сегодня в состав более чем 400 препаратов, продающихся без 20

рецептов и применяемых для лечения головной боли и артрита. В США ежегодно потребляется до 20 т аспирина. Секрет всемирной популярности аспирина прост: этот препарат дешев, эффективен и доступен без рецептов. Кроме чемпиона по популярности − аспирина − существуют и другие лекарства, обладающие жаропонижающими свойствами. Один из таких препаратов − пара­ аминобензолсульфамид (стрептоцид) и его производные: этазол, норсульфазол и др. 11. Почему аспирин обладает антираковыми свойствами? Рис.12(Таблетка аспирина) Британские исследователи выявили причины многократно подтвержденной ранее способности аспирина замедлять рост злокачественных опухолей. По их данным, известное обезболивающее останавливает образование питающих раковую опухоль кровеносных сосудов. Известно, что аспирин – обезболивающее средство, изобретенное более века назад – обладает противовоспалительными свойствами и снижает риск инфарктов и инсультов. По данным ряда исследований, длительный прием этого лекарства значительно замедляет развитие нескольких видов онкологических заболеваний, включая рак груди и рак желудка. 21

До последнего времени механизм, лежащий в основе этого благотворного эффекта, оставался неизвестным. Чтобы выявить его, исследователи Университета Ньюкасла решили изучить воздействие различных дозировок лекарства на так называемые эндотелиальные клетки, ответственные за формирование новых кровеносных сосудов. По их данным, даже незначительные концентрации препарата существенно снижали способность этих клеток формировать новые сосуды. Поскольку раковые клетки, как и прочие клетки организма, получают необходимые для их жизнедеятельности вещества из крови, формирование новых кровеносных сосудов значительно ускоряет рост злокачественной опухоли. Кроме того, через кровеносную систему организма распространяются злокачественные клетки, формирующие метастазы опухоли. Комментируя результаты исследования для BBC, представитель Британского общества по изучению рака Кэт Арни отметила, что предположения исследователей пока что подтверждаются лишь данными лабораторных исследований и в связи с этим они ни в коем случае не рекомендуют больным раком принимать аспирин без консультации с врачом, поскольку большие дозы этого препарата могут быть опасными. 12.* Рецепты масок с аспирином.  Маска­скраб для очищения жирной и комбинированной кожи Для ее приготовления вам понадобится: 4 таблетки аспирина, 1 столовая ложка воды, 1 чайная ложка подсолнечного масла или подогретого меда. Готовим маску. Для этого нужно измельчить таблетки, добавить воду, и соединить массу с медом или растительным маслом. Массажными движениям нужно распределить маску по лицу и смыть спустя 10 минут.  Маска для очищения любого типа кожи 22

Вам понадобится: 2 таблетки аспирина, 1 столовая ложка подогретого меда, половина чайной ложки воды для жирной и комбинированной кожи или половина чайной ложки масла жожоба. Соединяем мед и масло (или воду), ставим все на водяную баню и добавляем таблетки аспирина, предварительно измельченные в порошок. Запомните: вода не должна быть слишком горячей, оптимальная температура – около 40 градусов. При использовании горячей воды мед потеряет свои ценные вещества. Перед нанесением маски рекомендуется произвести глубокое очищение кожи лица, можно даже распарить ее. Это откроет поры и усилит очищающие свойства средства. Аккуратно распределяем маску по лицу, уделяя особое внимание проблемным зонам. Через 20 минут умываемся теплой водой. Применяйте маску 1 раз в неделю, и ваша кожа всегда будет радовать вас свежестью и чистотой!  Очищающая маска из аспирина для глубокого очищения жирной и комбинированной кожи Для изготовления маски возьмите 4 таблетки ацетилсалициловой кислоты и соедините ее с 1 столовой ложкой воды. Добавьте к смеси жидкий или подогретый мед, фруктовое или растительное масло. Масло нужно добавлять для приготовления средства при комбинированной коже. Так как на жирную оно не окажет положительного действия. Тщательно перемешайте ингредиенты и нанесите готовое средство на лицо массажными движениями. Нежно помассируйте лицо в течение нескольких минут и оставьте действовать. Спустя 10 минут смойте теплой водой. Это средство оказывает потрясающий очищающий эффект на кожу. Маска также помогает устранить воспаления и мелкие недостатки. Будьте осторожны с использованием этого средства, если вы страдаете аллергией на медовые продукты. В таком случае от применения маски лучше отказаться. 23

 Отбеливающая маска с аспирином, устраняющая акне и угри 6 таблеток аспирина нужно соединить с парой столовых ложек свежевыжатого сока лимона. Тщательно смешайте ингредиенты, но не нужно доводить смесь до консистенции пасты. Способ применения: наносим на лицо, очищенную от макияжа и загрязнений, оставляем на 10 минут действовать. Смывать маску нужно не обычной водой, а содовым раствором (1 столовая ложка на литр воды). Результат: свежая, чистая кожа без угрей и воспалений. Это средство также оказывает отбеливающий и освежающий эффект.  Аспириновая маска для нормальной кожи Для приготовления вам понадобятся 2 таблетки аспирина и 2 ложки кефира или йогурта. Время действия маски – от 20 до 30 минут. Эта аспириновая маска является отличной альтернативой салонной чистке лица. Ее преимущество в том, что это средство можно применять через день. Уже после первого применения вы увидите положительный эффект: поры станут менее заметны, мелкие воспаления пройдут сразу, а крупные угри станут меньше и не так заметны. Йогурт или любой другой кисломолочный продукт насытит кожу витаминами, а аспирин окажет антисептическое действие.  Быстродействующая маска для очень проблемной кожи Вы перепробовали все возможные противовоспалительные средства, но ничего не может помочь избавиться от надоевших угрей? Попробуйте домашнее средство с аспирином, которое считают «тяжелой артиллерией» против разного рода воспалений. 24

Рецепт предельно прост. Раздавливаем 2 таблетки аспирина и соединяем их с 1 столовой ложкой воды, тщательно вымешиваем до образования кашицы. Аккуратно распределяем средство непосредственно на проблемные участки и оставляем на 15­20 минут. Смываем все теплой водой. Применяйте маску 2 раза в неделю для достижения оптимального эффекта. Недостаток данной маски в том, что она эффективна только для проблемных зон лица, а участки кожи без воспалений остаются неухоженными.  Тоник из аспирина Для усиления противовоспалительного эффекта масок с аспирином попробуйте тоник из этого же лекарства. Он прекрасно справляется с мелкими недостатками кожи, а также помогает устранить акне. Рецепт тоника прост. Нужно приготовить следующие ингредиетнты: яблочный уксус (1 столовая ложка), минеральная вода (8 столовых ложек), таблетки аспирина (5 штук). Смешиваем яблочный уксус и минеральную воду с мелко растолченными таблетками аспирина. Протираем лицо ежедневно, уделяя особое внимание зонам с большим количеством воспалений и другими проблемами кожи. Тоник отлично дополнит любую маску для любого типа кожи, но обладательницам чувствительной кожи от использования средства лучше отказаться. Приготовленный продукт можно использовать в течение месяца, если поместить его в холодильник. При регулярном применении наблюдается значительное улучшение состояния кожи. Она становится заметно свежее, чище и здоровее.  Аспириновая очищающая маска для жирной кожи Для его приготовления вам необходимо залить 6 растолченных таблеток аспирина 1 чайной ложкой воды. Полученную кашицу наносим на очищенное 25

лицо и нежно массируем в течение 5 минут. Снимаем маску с помощью ватного диска, затем умываемся водой комнатной температуры. Для тех, кто хочет избавиться от черных точек в домашних условиях, можно пройти курс очищения данной маской, применяя ее через день. Длительность аспириновой терапии для лица может составлять до 10 дней. Не забывайте наносить увлажняющий или питательный крем после нанесения масок. Помните, коже тоже нужно отдыхать, так что не стоит увлекаться очень частыми применениями аспириновых средств.  Маска для нормальной и комбинированной кожи Для ее приготовления возьмите 2 таблетки аспирина, залейте их 1 чайной ложкой воды, чтобы получилась кашица. Затем добавьте к массе 1 чайную ложку жидкого меда или любого питательного крема для лица. Равномерно распределяем полученное средство на очищенном влажном лице, массируем в течение 5 минут. Затем хорошенько смываем все теплой водой. После применения маски необходимо воспользоваться тоником и увлажняющим кремом. Рекомендуется использовать маску 1­2 раза в неделю.  Аспириновая маска­скраб с морской солью и медом Измельчаем 2 таблетки аспирина, добавляем 1 чайную ложку меда и 30 грамм морской соли. Тщательно перемешиваем ингредиенты и наносим маску на лицо массажными движениями. Помассировав пару минут, умываемся прохладной водой.  Средство против воспалений из аспирина и глины 1 чайную ложку белой глины нужно соединить с 2 таблетками аспирина, растертыми в порошок. Добавить немного теплой воды и тщательно все перемешать до образования густой смеси. Распределяем маску на чистой 26

сухой коже лица с помощью ватного диска и оставляем на 10 минут действовать. А после указанного времени смываем средство теплой водой. Рис.13(Маска с аспирином) Особенности применения масок с аспирином Разбавив аспирин с водой, можно получить отличное антисептическое средство для раздраженной кожи, нарывов, аллергических реакций и других мелких повреждений. Для создания косметических средств с аспирином в домашних условиях можно подбирать любые составляющие, подстраиваясь под каждый тип кожи. Типичными ингредиентами, которые хорошо сочетаются с препаратом, являются различные растительные и фруктовые масла, яблочный уксус и мед. Маски, описанные в статье, действуют на двух уровнях. С одной стороны, они считаются своего рода пилингом для кожи в домашних условиях. С другой стороны, это и полноценные маски по уходу за кожей, в состав которых можно включать практически все: кисломолочные продукты, морскую соль, косметическую глину, фруктовые соки и растительные масла. Всегда вовремя снимайте средства с лица, при возникновении любых неприятных ощущений лучше прекратить терапию. Пользуясь скрабами, не 27

трите лицо слишком усердно. Все нужно делать нежно и мягко. Как правило, положительный эффект от использования рецептов наступает через несколько часов. Как и все процедуры в косметологии, аспириновая терапия для лица обладает как и преимуществами, так и некоторыми недостатками. Прежде всего, нужно всегда во всем знать меру и не злоупотреблять даже безобидными, на первый взгляд, домашними рецептами. Среди недостатков аспириновых масок можно выделить:    индивидуальную непереносимость препарата у некоторых людей; вероятность возникновения купероза (появления на коже сосудистой сетки) при частом использовании этих масок. Поэтому чередуйте и меняйте косметические средства, чтобы избежать проблем; Регулярное использование средств из аспирина может стать причиной сухости и шелушения лица, это касается абсолютно всех типов кожи, не только сухой и нормальной. Маски и скрабы для лица с аспирином лучше использовать на ночь, а после применения стараться избегать попадания на кожу прямых солнечных лучей. Если же это невозможно, обязательно наносите на лицо солнцезащитный крем с высоким уровнем защиты от ультрафиолета. Как вы уже успели заметить, недостатков и противопоказаний у рецептов из аспирина не так уж много. Результаты умеренного использования и рационального подхода к применению этих средств не заставят ждать. При правильно подобранных компонентах ваша кожа отблагодарит вас своим безупречным видом очень и очень быстро. Выводы по главе II: 28

1.Были рассмотрены химические свойства и строение аспирина. 2. Основой создания аспирина послужило открытие салицина и позднее салициловой кислоты из ивовой коры. 3. Аспирин имеет противовоспалительный эффект, защищает эндотелий, индуцирует образование синтазы NO. 4. Рассмотрены исторические данные об открытии аспирина. Рафаэлем Пириа впервые была синтезирована салициловая кислота. 5. Употреблять лекарство необходимо умеренно, перед применением аспирина нужно взвесить все «за» и «против». III . Практическая работа. 1. Получение салициловой кислоты (ивовая кора) Эксперимент проводился в лабораторных условиях школы №94 г.Н.Новгород. Для проведения эксперимента использовалась кора ивы, купленная в аптеке. Этапы эксперимента: 1)покупка природного материала ­ коры ивы. 2)механическая обработка коры ­ измельчение. 3)отвар процедили. 29

4)производство отвара ивовой коры. Для отвара использовали 15 г ивовой коры с добавлением 0,5 л воды. Смесь кипятили в течение получаса на медленном огне. В чашке остался осадок коричневато­серого цвета. Ивовая кора богата всевозможными салицилатами. Затем, взяли небольшую часть осадка и снова развели водой.В лабораторный стакан положили небольшое количество соды. Добавили в стакан отвар ивовой коры – при этом заметили активную реакцию соды на раствор с выделением водорода ­ это означает наличие кислой среды в растворе (наличие салицилатов). С помощью лакмуса фиолетового еще раз проверили наличие кислой среды в растворе. Появление характерного красного цвета в растворе означает наличие кислой среды. 2 .Опрос и анкетирование учащихся школы №94. Мы также провели опрос учеников школы №94. Был задан вопрос: « Употребляете ли вы аспирин?» Варианты ответа: 1. Да, часто. 2. Редко, но употребляю. 3. Иногда, при головной боли. 4. Нет, не употребляю вообще. 30

Диаграмма№2 (Опрос учеников школы №94) Опрос показал, что большинство учеников лицея не принимают аспирин, что свидетельствует о снижении популярности данного препарата. Однако 39,13% все же периодически употребляют это лекарство. ВЫВОДЫ по главе III: 1. Отвар ивовой коры обладает лекарственными свойствами, этот отвар богат салицилатами. 2. Эксперименты подтвердили наличие кислой среды в растворе ивовой коры. 3. Опрос показал, что 39,13 % учеников всё же употребляют аспирин. IV . Выводы (общие) 1. Проведен анализ научной литературы и материалов интернет ­ сайтов по данной проблеме. 2. Проведен опрос учащихся школы №94 по применению аспирина. 3. Получен отвар из ивовой коры с небольшим количеством салицилатов. 31

4. Доказано экспериментально наличие кислой среды в растворе из ивовой коры. V. Заключение. В данной работе мы провели исследование свойств, строения и способов получения аспирина в лабораторных условиях и в промышленности. При производстве аспирина из коры ивы нами использовались следующие приемы: измельчение коры, кипячение раствора, выпаривание. Проведенный опрос учащихся подтвердил мнение о том, что аспирин применяют достаточно часто, даже ученики младших классов. VI. Список литературы: 1. Абелев Г.И. Воспаление ­ Соросовский Образовательный журнал. № 5.­ 1996г ­ С. 4–10. 2. Иванов В.И. Тайны народной медицины России­ Олма­Пресс­2001 г­639С. 3. Малютин Б.П., Малютина Т.Б., Скобелкина Н.Б. Народный лечебник или врачевание силами природы. ­ М., Прибой ­1997г.­ 716С. 4. Насонов Е.Л., Лебедева О.В. Новости фармации и медицины – Москва ­1996 г­ С. 3­8 5. Сигидин Я.А., Шварц Г.Я., Арзамасцев А.П., Либерман С.С. ­Лекарственная терапия воспалительного процесса.­ М.: Медицина. - 1988.- 240 С. 6. Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. Кардиология­т.37, № 6,­1997 ­657С. 7. Филиппов П.П. Как внешние сигналы передаются внутрь клетки ­ Соросовский образовательный журнал ­ 1998 ­ 28С. Интернет сайты: 32

8.http://ru.wikipedia.org/ 9.http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILSALITSILOVA YA_2­ATSETILOKSI­BENZONAYA_KISLOTA.html http://wsyachina.com/medicine/aspirin_2.html 33

В небольшую коническую колбу помещают 2 г предварительно высушенной при 100 °С салициловой кислоты и 2,8 мл уксусного ангидрида. Добавляют 2 – 3 капли концентрированной серной кислоты и хорошо перемешивают содержимое колбы. Не прекращая размешивания, нагревают смесь на водяной бане при 60 °С в течение 15 мин, а затем дают ей охладиться до комнатной температуры.

Добавляют в колбу 30 мл воды, хорошо перемешивают и отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера. Неочищенную ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из смеси равных объемов уксусной кислоты и воды, отфильтровывают, промывают на фильтре ледяной водой и затем толуолом. Полученный таким образом аспирин сушат при 40 – 60 °С до исчезновения запаха уксусной кислоты. Выход 95 %. Т пл 144 °С

Пояснения к синтезу

Ацилированию, т.е. замещению подвижных атомов водорода на остатки кислот – ацилы – могут подвергаться амины, фенолы, спирты и другие соединения. При синтезе аспирина водород фенольного гидроксила в салициловой кислоте замещается на остаток уксусной кислоты – ацетил (СН 3 СО-). Механизм реакции может быть представлен следующим образом:

уксусный ангидрид I :протонированый уксусный ангидрид

Это пример нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода в уксусном ангидриде. Из-за электроноакцепторного влияния орто -карбоксильной группы в салициловой кислоте основные (и нуклеофильные) свойства фенольного гидроксила ослаблены. Это вызывает необходимость добавлять в смесь кислотный катализатор (конц. Н 2 SО 4). Сам фенол ацилируется уксусным ангидридом в отсутствии кислоты. Протонирование карбонильного кислорода приводит к катиону I , в котором электрофильность углерода сильно повышена. Это облегчает нуклеофильную атаку и образование промежуточного соединения II , в котором карбонильный углерод переходит из sр 2 - в sр 3 - состояние.

При перекристаллизации продукта из разбавленной уксусной кислоты не следует кипятить раствор дольше, чем требуется для растворения ацетилсалициловой кислоты во избежание ее гидролитического разложения. Перекристаллизованный продукт отфильтровывают и осадок промывают сначала небольшим количеством ледяной воды, а затем холодным толуолом.

Чистая ацетилсалициловая кислота имеет температуру плавления 144 °С. Однако при нагревании она разлагается, поэтому ее истинную температуру плавления определить трудно. Обычно получается препарат, плавящийся в интервале 129 – 133 °С.

Контрольные вопросы

1. Почему при взаимодействии салициловой кислоты и уксусного ангидрида в качестве нуклеофильного центра выступает кислород фенольной, а не карбоксильной группы ОН?

2. Почему салициловая кислота ацилируется труднее фенола?

3. Объясните, почему серная кислота ускоряет реакцию ацилирования салициловой кислоты?

4. Напишите реакцию гидролиза аспирина. Как эта реакция может влиять на результат определения температуры плавления полученного препарата? Что следует предпринять для того, чтобы температура плавления препарата была как можно ближе к истинной температуре плавления ацетилсалициловой кислоты (135 °С)?

5. Напишите схему механизма гидролиза ацетилсалициловой кислоты, проходящего в кислой среде. Будет ли аспирин гидролизоваться в щелочной среде?

6. С помощью какой цветной реакции можно обнаружить примесь салициловой кислоты в долго хранившемся аспирине? Для ответа на этот вопрос необходимо прочитать в учебнике о цветных реакциях фенолов .

7. Какие предосторожности нужно соблюдать при синтезе ацетилсалициловой кислоты?

2.1.6. н -Бутилацетат

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную ловушкой для отделения воды и обратным холодильником (рис. 14), помещают 10 мл ледяной уксусной кислоты, 12 мл н -бутилового спирта, 5 капель конц. серной кислоты и несколько небольших осколков фарфора, которые будут служить в качестве “кипелок”. Нагревают колбу на песчаной бане. Жидкость должна кипеть достаточно интенсивно, однако, обратный холодильник не должен “захлебываться”.

Вода, образующаяся по реакции, улетает из реакционной колбы вместе с парами спирта и сложного эфира. Смесь паров конденсируется в обратном холодильнике, конденсат попадает из него в ловушку и в ней расслаивается. Верхний органический слой, в котором содержатся образовавшийся сложный эфир и бутиловый спирт, возвращается (перетекает) в колбу, а нижний слой воды постепенной увеличивается.

После того, как количество воды в ловушке перестанет увеличиваться, колбе дают охладиться и реакционную смесь вместе с содержимым ловушки переносят в делительную воронку. Нижний слой отделяют, а верхний промывают вначале водой, затем 5 % раствором соды и вновь водой. Сложные эфиры при энергичном встряхивании с промывными жидкостями дают стойкие эмульсии; во избежание этого делительную воронку целесообразно не встряхивать, а совершать ею движение, подобное “восьмерке”. Отмытый бутилацетат обезвоживают прокаленным сульфатом натрия не менее 6 час, затем подвергают дробной перегонке, собирая фракцию 124 – 126 °С. Выход 80 %. Т кип 126 °С По этой методике могут быть получены: из изобутилового спирта – изобутилацетат, Т кип 118 °С, из изоамилового спирта – изоамилацетат, Т кип 142 °С.

Рис. 14. Установка для проведения реакций с азеотропной отгонкой воды: 1 – реакционная колба, 2 – ловушка для отделения воды, 3 – обратный холодильник, 4 – воздушная или песчаная баня

Пояснения к синтезу

Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому для того, чтобы добиться более полного превращения карбоновой кислоты в сложный эфир, из реакционной смеси удаляют образующуюся воду. Для этого используют способность воды отгоняться из реакционной массы в виде азеотропной смеси со спиртом и сложным эфиром.

Азеотропная смесь веществ кипит и перегоняется как одно индивидуальное соединение с определенной температурой кипения; ее невозможно разделить путем перегонки. Примером азеотропной смеси является 96 % этиловый спирт. Этот азеотроп имеет температуру кипения 78,17 °С в отличие от Т кип чистого этанола 78,3° С. Для получения 100 % (“абсолютного”) этилового спирта приходится применять специальные методы: химически связывать воду с помощью безводных солей (СuSО 4), оксида кальция, металлического магния. Можно также отгонять воду в виде тройного азеотропа бензол-этанол-вода, добавляя к 96 % этанолу бензол с последующей перегонкой.

Азеотропные смеси могут иметь меньшие или большие температуры кипения по сравнению с Т кип составляющих их компонентов. Для отделения воды используют смеси с минимальными температурами кипения. Не всякая пара летучих веществ образует азеотропную смесь. Например, уксусная кислота не образует азеотропа с водой. В тех случаях, когда ни реагенты, ни продукт реакции не образует азеотропных смесей с водой или когда в азеотропе соотношение вода-органическое соединение слишком мало (как, например, в случае этилового спирта), в реакционную массу добавляют растворитель, способный образовывать азеотропную смесь с водой. Так, при получении по вышеописанной методике этил- или пропилацетата в колбу вносят 35 – 40 мл хлороформа или четыреххлористого углерода.

Азеотропная смесь вода-бутиловый спирт перегоняется при 92,7 °С (сравните с температурами кипения н -бутанола, воды и уксусной кислоты). Она содержит 42,5 % Н 2 О и 57,5 % спирта. Азеотроп вода-н -бутилацетат, содержащий 28,7 % Н 2 О и 71,3 % сложного эфира, кипит при 90,2 °С. В присутствии всех трех компонентов перегоняется и тройная азеотропная смесь вода-бутанол-бутилацетат.

2.2. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ
В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ

Лабораторная работа 5
Тема . Синтез органических соединений. Реакция ацилирования. Синтез аспирина.
Цель работы : получить ацетилсалициловую кислоту (аспирин) ацилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин, 2-ацетилоксибензойная кислота) – бесцветное кристаллическое вещество в виде игл или пластинок , трудно растворимое в холодной воде, лучше – в горячей воде. Хорошо растворяется в спирте, растворах щелочных металлов. Применяется в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства.
Реактивы :

• 
  Салициловая кислота, HOC 6 H 4 COOH
• 
  Уксусный ангидрид, (CH 3 CO) 2 O
• 
  Серная кислота, H 2 SO 4 , концентрированная
• 
  Вода дистиллированная (охлажденная)

Посуда и принадлежности :

• 
  Колба круглодонная, одногорлая, 100 мл
• 
  Холодильник обратный
• 
  Трубка хлоркальциевая
• 
  Баня водяная
• 
  Электроплитка
• 
  Цилиндр мерный, 25 мл
• 
  Пипетка, 1 мл (2 мл)
• 
  Колба Бунзена
• 
  Воронка Бюхнера
• 
  Склянка предохранительная
• 
  Вакуум-насос
• 
  Термометр спиртовый, 0-100°С
• 
  Стакан химический , 150, 500 мл
• 
  Стеклянная палочка
• 
  Весы аналитические
• 
  Фильтр «синяя лента»
• 
  Чашка Петри или бюкс для взвешивания

Основная реакция и установка

Выполнение работы
1. В круглодонную колбу помещают 6 г салициловой кислоты, 5 мл уксусного ангидрида и 0,25 мл концентрированной серной кислоты.

• 
  Необходимо соблюдать меры предосторожности при работе с уксусным ангидридом (огнеопасен и раздражает кожу) и концентрированной серной кислотой (вызывает ожоги).

2. Смесь нагревают на водяной бане при 60°С в течение 1 часа. После этого доводят температуру бани до 90-95°С, и выдерживают реакционную массу при этой температуре 20-30 минут. Затем при перемешивании дают жидкости в колбе остыть.

3. После охлаждения жидкость выливают в 20 мл холодной воды , перемешивают стеклянной палочкой, переносят на воронку Бюхнера и фильтруют под вакуумом твердый продукт (аспирин). Аспирин промывают на воронке Бюхнера 100 мл ледяной воды. Повторную промывку можно сделать небольшим количеством толуола.
4. Продукт высушивают на воздухе или в сушильном шкафу при температуре около 60-70°С, взвешивают. Выход аспирина ≈ 8 г (по литературным источникам). Определяют температуру плавления (в капилляре) полученного аспирина.
*Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из бензола или хлороформа.
Оформление работы

1. 
   Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции

Вещество	Формула	М, г/моль	ρ, кг/м 3	Т пл, °С	Т кип, °С	Растворим. , г/100г воды	Примечания
Салициловая кислота
Уксусный ангидрид
Серная кислота
Толуол
Аспирин

1. 
   Расчет теоретического выхода аспирина (избыток-недостаток) по уравнению реакции.
2. 
   Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости аспирина в воде.
3. 
   Расчет теоретического выхода с учетом промывания.
4. 
   Расчет практического выхода аспирина.

Историческая справка

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство – жаропонижающее , обезболивающее и противовоспалительное . Кроме того , аспирин разжижает кровь . Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим веществом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств. В 1999 году она официально отметила свой столетний юбилей. До сих пор это одно из самых популярных лекарств в мире. В год потребляется более 40 млрд. таблеток, содержащих ацетилсалициловую кислоту.
Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты – это первое синтетическое лекарственное вещество . Человек испокон веков использовал лечебные растения , затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством , у которого отсутствует аналог в природе, стала ацетилсалициловая кислота.

В природе есть похожее вещество – салициловая кислота . Это соединение содержится в коре ивы, Его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 году немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество , которое назвал салицин (от латинского названия ивы – Salix). Позднее из салицина была получена чистая салициловая кислота и доказаны её лечебные свойства. Салицин, выделенный из ивовой коры – отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства. Однако он производился в очень небольших количествах и был дорог. В 1860 году немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом. После этого в Германии появился завод по производству этого вещества. Однако впоследствии выяснили, что салициловая кислота (из-за высокой кислотности) вызывает сильное раздражение слизистой оболочки рта, горла, желудка.

Новое лекарство, обладающее теми же терапевтическими свойствами , но менее выраженными побочными эффектами, как при применении салициловой кислоты, было открыто и запатентовано немецким химиком Ф.Хоффманом и немецкой фирмой «Bayer». В 1893 году он обнаружил искомые свойства у ацетилсалициловой кислоты, впервые полученной из салициловой кислоты сорока годами ранее, но не нашедшей применения. Ф.Хоффман разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты. После испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 году фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин – имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса – покровителя всех страдающих головной болью.

http://alhimikov.net/himerunda/aspirin.html

Acidum acetylsalicylicum

Количественное определение.

Метод ацидиметрии.

Точную навеску препарата помещают в колбу с притертой пробкой, растворяют в воде, прибавляют эфир, несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5 М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

Хранение . В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действий света, в сухом месте.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Применять только после еды, запивать молоком, слизью, т.к. в желудке выделяется свободная салициловая кислота, обладающая кератолитическим действием (расплавляет стенки желудка, вызывает желудочные кровотечения → язву), назначают с содой. Также оказывает токсическое действие на сердце, поэтому назначают с кофеином.

Салициловый эфир уксусной кислоты

С 9 Н 8 O 4

М. в. 180,16

Получение. Из салициловой кислоты и уксусного ангидрида.

Описание . Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.

Растворимость . Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.

Подлинность .

1) Щелочной гидролиз препарата с последующим выделением салициловой кислоты, наличие которой доказывают по реакции с хлоридом окисного железа, и уксусной кислоты – доказывают по реакции образования уксусно-этилового эфира. Препарата кипятят в течение 3 минут с раствором едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему спирт и концентрированную серную кислоту; раствор имеет запах уксусно-этилового эфира. К осадку добавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.

2) Реакция с реактивом Марки (в фарфоровой чашке). Препарат помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют несколько капель воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.

Количественное определение .

1) Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину (5-6 капель) спирте и охлаждают до 8 - 9°. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

Формула прямого титрования.

2) Метод ацидиметрии после гидролиза.

NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

Формула обратного титрования.

Хранение . В хорошо укупоренной таре.

Применение . Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Препараты. Таблетки 0,25; 0,5; входит в состав сложных лекарственных форм.

Дает отсыревающие смеси с уротропином, карбонатами.

• 1. Почему аспирин стали активно использовать в косметической отрасли
• 2. Как получают салициловую кислоту
• 3. Зачем аспирин присутствует в различных современных косметических средствах
• 4. Какая польза от аспирина в косметологии
• 5. Какие рекомендации и противопоказания имеет препарат
• 6. Как правильно применять средства на основе аспирина
• 7. Правила приготовления масок на основе аспирина

Почему аспирин стали активно использовать в косметической отрасли

Широкое применение в косметической и фармакологической отрасли аспирин получил в середине прошлого столетия. Поначалу ученые и медицинские работники использовали появившийся препарат исключительно как лекарственное средство для внутреннего применения. Но с развитием косметической отрасли аспирин приобрел совершенно другой вид использования.

Двадцатый век был эпохой становления и развития современной промышленной, химической, научной, технологической индустрии. В конце девятнадцатого века впервые на конвейер был поставлен выпуск различных косметических средств.

Совместная работа научных медицинских деятелей в области химии, биологии создали такое направление, как косметология, что с древнего языка означает наука о красоте. Изучение анатомии, строения эпидермиса, а также науки о болезнях кожи – дерматологии позволило создавать средства по уходу за лицом, телом, волосами. Основываясь на старинных рецептах, которые использовали женщины для поддержания своей красоты, химики и биологи смогли запустить конвейерное производство различных косметических средств.

Как получают салициловую кислоту

В старину, не сознавая того, уже добывали салициловую кислоту. Для этого вымачивали в кипятке кору ивы и употребляли внутрь такую настоявшуюся воду или готовили отвар, которым протирали воспаленные участки кожи. Современная салициловая кислота производится из фенола. Добывая его, производят бесцветные кристаллы, плохо растворяющиеся в воде, но подающиеся действию жиров, различным органическим растворам, а также этанолу.

Изучение свойств аспирина натолкнуло ученых на мысль, что основа препарата – салициловая кислота может быть не только своеобразным консервантом, но и способна обладать необходимыми свойствами для восстановления эпителия, устранения воспалительных процессов. Антибактериальное свойство кислоты стало основой для создания многих сенсационных косметических средств.

Зачем аспирин присутствует в различных современных косметических средствах

В качестве медикамента аспирин используют для снятия боли, температуры, разжижения крови и при некоторых специфических недугах. Косметология взяла это средство на вооружение, как основу для многих пилингов, тоников, масок. Аспирин стали использовать благодаря его антибактериальным и противовоспалительным свойствам.

Салициловая кислота также способствует улучшению кровообращения, снижает выделение сальных желез, уменьшает потоотделение, прекрасно очищает поры. Благодаря своим свойствам кожа насыщается витаминами и питательными веществами беспрепятственно. К тому же средства на основе аспирина эффективно борются с угревой сыпью, которая может быть вызвана разными причинами.

Какая польза от аспирина в косметологии

Ацетилсалициловая кислота помогает бороться с прыщами, угревой сыпью, различными воспалительными процессами на поверхности эпителия, а также в его структуре. Его главные положительные качества влияют на кожу лица по такому принципу:

• подсушивает эпителий, борется с жироотделением и порообразованием;
• сужает и очищает поры, глубоко проникая в их структуру;
• уменьшает покраснение, снимает воспаление, борется с акне;
• устраняет отечность тканей;
• делает структуру кожи однородной, улучшает цвет лица, придает ей матовости;
• препятствует врастанию волосков.

Использовать пилинг для лица можно людям, имеющим различные проблемы в области дерматологии и косметологии:

• слишком яркое высыпание на лице;
• выраженная отечность;
• нездоровый серый цвет лица;
• различные покраснения;
• расширенные поры;
• черные точки;
• проблемная кожа;
• жирный блеск лица;
• дряблая, стареющая кожа;
• угри;
• волоски, вросшие в кожу.

В свою очередь, помимо прекрасных положительных результатов и свойств, применение аспирина имеет свои противопоказания:

• Нельзя использовать при проблемах и заболеваниях связанных с расширением вен, заболеваниях сосудов.
• Не рекомендуется применять средства на основе аспирина людям, страдающим астмой, аллергическими проявлениями.
• Запрещено использовать косметические средства с салициловой кислотой беременным и кормящим матерям.
• С проблемами почек также лучше не использовать средства на основе аспирина.
• Нельзя применять аспириновые маски, если есть на коже свежие царапины, порезы, а также после депиляции.

Как правильно применять средства на основе аспирина

Перед процедурой пилинга или нанесения маски следует очистить кожу, распарить и только потом использовать приготовленную или купленную смесь. Для домашнего пилинга следует тщательно подбирать ингредиенты, которые соответствуют типу, а также проблемам кожи.

В основе многих масок с аспирином одним из дополнительных ингредиентов является мед. Его при наличии аллергических реакций можно заменить на кефир или йогурт натурального приготовления. Если после нанесения маски появляется сильный зуд или дискомфорт, то такое средство следует немедленно снимать.

Лучше всего маски на основе аспирина применять перед сном, так как кожа утром будет уже отдохнувшей от процедуры, спокойной. Не стоит выходить после такой процедуры сразу на солнце, поэтому если возникла такая необходимость нужно защитить эпителий лица специальным кремом с ультрафиолетовым барьером.

Правила приготовления масок на основе аспирина

Чтобы эффект после аспириновых процедур был наиболее положительным необходимо придерживаться определенных правил:

• Таблетки для пилинга должны быть простой формы без дополнительных оболочек, добавок;
• Перед применением приготовленное средство следует протестировать на открытом участке кожи – запястье руки;
• После процедуры необходимо коже дать несколько часов для отдыха и расслабления. Поэтому процедуры на основе аспирина следует делать на ночь, а не перед выходом в солнечное время;
• После трех первых процедур пилинга можно действительно ощутить и увидеть результат его работы на эпителий лица;
• Держать маску более двадцати-тридцати минут не следует. Передержав маску можно получить химический ожог;
• Аспириновые маски более двух или одного раза за неделю применять нельзя.