Ένας τύπος δομικής ισομέρειας είναι η διαταξική ισομέρεια. Στην περίπτωση αυτή, σχηματίζονται ισομερή μεταξύ δύο τάξεων οργανικών ουσιών.

Ισομέρεια

Οι ουσίες που είναι παρόμοιες σε περιεχόμενο και αριθμό ατόμων, αλλά διαφορετικές ως προς τη δομική ή χωρική διάταξη, ονομάζονται ισομερή. Αποκορύφωμα δύο ειδών ισομέρεια :

• κατασκευαστικός;
• διαστημικός.

Μπορεί να εμφανιστεί δομικός ισομερισμός :

• σύμφωνα με τον σκελετό άνθρακα
• από τη θέση ομάδων, συνδέσεων ή υποκαταστατών.

Σε ορισμένες περιπτώσεις, όταν μετακινείται μια λειτουργική ομάδα, σχηματίζεται μια ουσία διαφορετικής κατηγορίας. Σε αυτή την περίπτωση, μιλάμε για διαταξική ισομέρεια, η οποία είναι επίσης δομική ισομέρεια. Για παράδειγμα, όταν μια ομάδα υδροξυλίου μεταφέρεται από αιθανόλη (CH3-CH2-OH), σχηματίζεται διμεθυλαιθέρας (CH3-O-CH3).

Ρύζι. 1. Παραδείγματα δομικής ισομέρειας.

Η χωρική ισομέρεια δείχνει πώς τα άτομα μιας ανθρακικής αλυσίδας είναι διατεταγμένα στο διάστημα, και υπάρχουν δύο τύποι:

• οπτικό ή καθρέφτη?
• γεωμετρική ή cis-trans ισομέρεια.

Με την οπτική ισομέρεια σχηματίζονται μόρια που μοιάζουν να είναι κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Τα ισομερή Cis-trans διαφέρουν στη θέση των υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο που διαιρεί το μόριο στο μισό. Εάν υπάρχουν πανομοιότυπες ρίζες στη μία πλευρά, αυτά τα ισομερή ονομάζονται cis-ισομερή. Εάν πανομοιότυπες ρίζες βρίσκονται σε διαφορετικές πλευρές του επιπέδου, ονομάζονται trans-ισομερή.

Ρύζι. 2. Σχήμα ταξινόμησης ισομερισμού.

Όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα, τόσο περισσότερα ισομερή μπορεί να σχηματίσει μια ουσία.

Διακλαδικά ισομερή

Όταν μια λειτουργική ομάδα κινείται στον σκελετό άνθρακα, σχηματίζεται μια νέα ουσία, η οποία ανήκει σε μια διαφορετική κατηγορία οργανικών ενώσεων. Επιπλέον, τα ισομερή έχουν απολύτως πανομοιότυπους γενικούς τύπους.

Ο πίνακας δείχνει ξεκάθαρα ποιες κατηγορίες ουσιών σχηματίζουν ισομέρεια και παρέχει επίσης παραδείγματα ενδοταξικής ισομέρειας.

Τάξεις που σχηματίζουν ισομέρεια	Γενικός τύπος	Παραδείγματα
Αλκένια και κυκλοαλκάνια		Βουτένιο-1 (CH 2 = CH-CH 2 - CH 3) και κυκλοβουτάνιο (C 4 H 8)
Αλκαδιένια και αλκίνια		Βουταδιένιο-1,3 (CH2 =CH-CH=CH2) και βουτίνη-1 (CH≡C-CH2-CH3)
Μονοϋδρικές αλκοόλες και αιθέρες		Βουτανόλη-1 (CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH) και μεθυλπροπυλ αιθέρας (CH 3 - O- CH 2 - CH 2 - CH 3)
Αλδεΰδες και κετόνες		Βουτανάλη (CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH ) και βουτανόνη - 2 ( CH 2 - CO - CH 2 - CH 2 - CH 3)
Καρβοξυλικά οξέα και εστέρες		Βουτανοϊκό οξύ (CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH ) και μυρμηκικό προπύλιο (COOH-CH 2 - CH 2 - CH 3)
Νιτροενώσεις και αμινοξέα		Νιτροβουτάνιο (CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2) και άλφα-αμινοβουτανοϊκό οξύ (CH 3 - CH 2 - CH- (NH 2)COOH)

Ρύζι. 3. Παραδείγματα διαταξικής ισομέρειας.

Μεταξύ όλων των κατηγοριών οργανικών ουσιών, τα αλκάνια δεν σχηματίζουν διαταξική ισομέρεια.

Τι μάθαμε;

Ορισμένες κατηγορίες οργανικών ουσιών μπορούν να σχηματίσουν διαταξικό ισομερισμό όταν μεταφέρεται μια λειτουργική ομάδα. Η διαταξική ισομέρεια είναι ένας τύπος δομικής ισομέρειας. Κατηγορίες που σχηματίζουν διακλαδικά ισομερή: αλκένια με κυκλοαλκάνια, αλκαδιένια με αλκίνια, μονοϋδρικές αλκοόλες με αιθέρες, αλδεΰδες με κετόνες, καρβοξυλικά οξέα με εστέρες, νιτροενώσεις με αμινοξέα.

Δοκιμή για το θέμα

Αξιολόγηση της έκθεσης

Μέση βαθμολογία: 4.3. Συνολικές βαθμολογίες που ελήφθησαν: 90.

Σε αυτό το άρθρο θα μιλήσουμε για δομικά ισομερή, χαρακτηριστικά της δομής τους και τύπους ισομερισμού. Θα αναλύσουμε λεπτομερώς το ίδιο το φαινόμενο της ισομέρειας, και θα δώσουμε επίσης παραδείγματα χρήσης τους στη ζωή.

Το φαινόμενο της ισομέρειας

Η ισομέρεια είναι ένα ιδιαίτερο φαινόμενο που προκαθορίζει την ύπαρξη χημικών. ενώσεις, αυτά τα ίδια ισομερή, ουσίες με ταυτόσημες ατομικές συνθέσεις και μοριακά βάρη, που διαφέρουν μόνο στην ατομική διάταξη στο χώρο ή στη δομή τους, γεγονός που οδηγεί σε αλλαγή και απόκτηση διαφορετικών, νέων ιδιοτήτων. Τα δομικά ισομερή είναι ουσίες που σχηματίζονται ως αποτέλεσμα μιας τέτοιας αλλαγής στη θέση των ατόμων τους στο διάστημα, η οποία θα συζητηθεί λεπτομερέστερα παρακάτω.

Μιλώντας για το ισομερισμό, αξίζει να θυμηθούμε την ύπαρξη μιας τέτοιας διαδικασίας όπως ο ισομερισμός, η οποία είναι η διαδικασία μετάβασης ενός ισομερούς σε άλλο ως αποτέλεσμα χημικών αντιδράσεων. μεταμορφώσεις.

Τύποι ισομερισμού

Ο ισομερισμός σθένους είναι ένας τύπος δομής ισομερών στα οποία η μεταφορά των ίδιων των ισομερών (το ένα στο άλλο) είναι δυνατή ως αποτέλεσμα της ανακατανομής των δεσμών σθένους.

Ο ισομερισμός θέσης είναι ένας τύπος ουσίας με πανομοιότυπο σκελετό άνθρακα αλλά διαφορετική θέση των λειτουργικών ομάδων. Ένα εντυπωσιακό παράδειγμα είναι τα 2- και 4-οξέα του χλωροβουτανίου.

Η ενδοταξική ισομέρεια κρύβει τη διαφορά της μεταξύ των ισομερών στη φύση των λειτουργικών ομάδων.

Μεταμερισμός είναι η κατανομή της θέσης των ατόμων άνθρακα μεταξύ ενός συγκεκριμένου αριθμού ριζών άνθρακα, με το ετεροάτομο του μορίου να χρησιμεύει ως διαχωριστής. Αυτός ο τύπος ισομερισμού είναι χαρακτηριστικός για τις αμίνες, τις θειοαλκοόλες και τους αιθέρες, απλούς και σύνθετους.

Η ισομέρεια του σκελετού άνθρακα είναι η διαφορά στη θέση των ατόμων άνθρακα, ή μάλλον στη σειρά τους. Για παράδειγμα: το φαινανθρένιο και το ανθρακένιο έχουν έναν κοινό τύπο C14H10, αλλά έναν διαφορετικό τύπο ανακατανομής των δεσμών σθένους.

Δομικά ισομερή

Τα δομικά ισομερή είναι ουσίες που έχουν παρόμοιο τύπο της δομής της ουσίας, αλλά διαφέρουν ως προς τον τύπο του μορίου. Δομικά ισομερή είναι εκείνα που είναι πανομοιότυπα μεταξύ τους σε ποσοτική και ποιοτική σύσταση, αλλά η σειρά των ατομικών δεσμών (χημική δομή) διαφέρει.

Τα δομικά ισομερή ταξινομούνται ανάλογα με τον τύπο της ισομετρικής δομής, οι τύποι των οποίων δίνονται παραπάνω, στην παράγραφο για τους τύπους ισομερισμού.

Ο δομικός τύπος του ισομερούς της ουσίας έχει ένα ευρύ φάσμα τροποποιήσεων. Μερικά παραδείγματα ισομερισμού είναι ουσίες όπως το βουτανικό οξύ, το 2-μεθυλοπροπανοϊκό οξύ, ο προπιονικός μεθυλεστέρας, το διοξάνιο, ο οξικός αιθυλεστέρας, ο μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας, που έχουν την ίδια σύνθεση και των τριών τύπων ατόμων στην ουσία, αλλά διαφέρουν στη θέση των ατόμων στην ίδια την ένωση.

Ένα άλλο εντυπωσιακό παράδειγμα ισομερισμού είναι η ύπαρξη πεντανίου, νεοπεντανίου και ισοπεντανίου.

Ονόματα ισομερών

Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, τα δομικά ισομερή είναι ουσίες που έχουν παρόμοιο τύπο στη δομή της ουσίας, αλλά διαφέρουν στον τύπο του μορίου. Τέτοιες ενώσεις έχουν μια ταξινόμηση που αντιστοιχεί στα χαρακτηριστικά των ιδιοτήτων τους, τη δομή και τη θέση των ατόμων στο μόριο ισομερούς, τις διαφορές στον αριθμό των λειτουργικών ομάδων, τους δεσμούς σθένους, την παρουσία ατόμων ενός συγκεκριμένου στοιχείου στην ουσία κ.λπ. Τα ονόματα των δομικών ισομερών λαμβάνονται με διάφορους τρόπους. Ας το εξετάσουμε χρησιμοποιώντας το παράδειγμα της 3-μεθυλοβουτανόλης 1, ως αντιπροσώπου των αλκοολών.

Στην περίπτωση των αλκοολών, όταν λαμβάνεται η ονομασία των αλκοολών, όλα ξεκινούν με την επιλογή της ανθρακικής αλυσίδας, που είναι κυρίαρχη, και πραγματοποιείται αρίθμηση, σκοπός της οποίας είναι να εκχωρηθεί στην ομάδα ΟΗ ο μικρότερος δυνατός αριθμός, λαμβάνοντας υπόψη υπολογίστε την παραγγελία. Το ίδιο το όνομα αρχίζει με έναν υποκαταστάτη στην ανθρακική αλυσίδα, μετά ακολουθεί το όνομα της κύριας αλυσίδας και στη συνέχεια προστίθεται το επίθημα -ol και ο αριθμός υποδεικνύει το άτομο άνθρακα που σχετίζεται με την ομάδα ΟΗ.

Περιεχόμενα του άρθρου

ΙΣΟΜΕΡΙΑ(Ελληνικά isos - πανομοιότυπο, meros - part) είναι μια από τις πιο σημαντικές έννοιες στη χημεία, κυρίως στην οργανική. Οι ουσίες μπορεί να έχουν την ίδια σύνθεση και μοριακό βάρος, αλλά διαφορετικές δομές και ενώσεις που περιέχουν τα ίδια στοιχεία στην ίδια ποσότητα, αλλά διαφέρουν στη χωρική διάταξη των ατόμων ή ομάδων ατόμων, ονομάζονται ισομερή. Ο ισομερισμός είναι ένας από τους λόγους που οι οργανικές ενώσεις είναι τόσο πολλές και ποικίλες.

Ο ισομερισμός ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά από τον J. Liebig το 1823, ο οποίος διαπίστωσε ότι τα άλατα αργύρου των κεραυνών και των ισοκυανικών οξέων: Ag-O-N=C και Ag-N=C=O έχουν την ίδια σύνθεση, αλλά διαφορετικές ιδιότητες. Ο όρος «Ισομέρεια» εισήχθη το 1830 από τον I. Berzelius, ο οποίος πρότεινε ότι οι διαφορές στις ιδιότητες των ενώσεων της ίδιας σύνθεσης προκύπτουν λόγω του γεγονότος ότι τα άτομα στο μόριο είναι διατεταγμένα με διαφορετική σειρά. Η έννοια του ισομερισμού διαμορφώθηκε τελικά αφού ο A.M Butlerov δημιούργησε τη θεωρία της χημικής δομής (δεκαετία 1860). Με βάση αυτή τη θεωρία, πρότεινε ότι θα πρέπει να υπάρχουν τέσσερις διαφορετικές βουτανόλες (Εικ. 1). Μέχρι τη στιγμή που δημιουργήθηκε η θεωρία, ήταν γνωστή μόνο μία βουτανόλη (CH 3) 2 CHCH 2 OH, που ελήφθη από φυτικά υλικά.

Ρύζι. 1. Ισομερή βουτανόλης

Η επακόλουθη σύνθεση όλων των ισομερών βουτανόλης και ο προσδιορισμός των ιδιοτήτων τους έγινε πειστική επιβεβαίωση της θεωρίας.

Σύμφωνα με τον σύγχρονο ορισμό, δύο ενώσεις της ίδιας σύνθεσης θεωρούνται ισομερή εάν τα μόριά τους δεν μπορούν να συνδυαστούν στο χώρο έτσι ώστε να συμπίπτουν πλήρως. Ο συνδυασμός, κατά κανόνα, γίνεται διανοητικά σε περίπλοκες περιπτώσεις, χρησιμοποιούνται χωρικά μοντέλα ή μέθοδοι υπολογισμού.

Υπάρχουν διάφοροι λόγοι για ισομερισμό.

ΔΟΜΙΚΟΣ ΙΣΟΜΕΡΙΣΜΟΣ

Κατά κανόνα, προκαλείται από διαφορές στη δομή του σκελετού υδρογονάνθρακα ή άνιση διάταξη λειτουργικών ομάδων ή πολλαπλών δεσμών.

Ισομερισμός του υδρογονανθρακικού σκελετού.

Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες που περιέχουν από ένα έως τρία άτομα άνθρακα (μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο) δεν έχουν ισομερή. Για μια ένωση με τέσσερα άτομα άνθρακα C 4 H 10 (βουτάνιο), είναι δυνατά δύο ισομερή, για το πεντάνιο C 5 H 12 - τρία ισομερή, για το εξάνιο C 6 H 14 - πέντε (Εικ. 2):

Ρύζι. 2. Ισομερή των απλούστερων υδρογονανθράκων

Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο υδρογονάνθρακα αυξάνεται, ο αριθμός των πιθανών ισομερών αυξάνεται δραματικά. Για το επτάνιο C7H16 υπάρχουν εννέα ισομερή, για τον υδρογονάνθρακα C14H30 υπάρχουν 1885 ισομερή, για τον υδρογονάνθρακα C20H42 υπάρχουν πάνω από 366.000.

Σε πολύπλοκες περιπτώσεις, το ερώτημα εάν δύο ενώσεις είναι ισομερή επιλύεται χρησιμοποιώντας διάφορες περιστροφές γύρω από τους δεσμούς σθένους (οι απλοί δεσμοί το επιτρέπουν, κάτι που σε κάποιο βαθμό αντιστοιχεί στις φυσικές τους ιδιότητες). Αφού μετακινηθούν μεμονωμένα θραύσματα του μορίου (χωρίς να σπάσουν οι δεσμοί), το ένα μόριο επιτίθεται σε ένα άλλο (Εικ. 3). Εάν δύο μόρια είναι εντελώς πανομοιότυπα, τότε αυτά δεν είναι ισομερή, αλλά η ίδια ένωση:

Τα ισομερή που διαφέρουν ως προς τη σκελετική δομή έχουν συνήθως διαφορετικές φυσικές ιδιότητες (σημείο τήξης, σημείο βρασμού κ.λπ.), γεγονός που καθιστά δυνατό το διαχωρισμό του ενός από το άλλο. Αυτός ο τύπος ισομερισμού υπάρχει επίσης στους αρωματικούς υδρογονάνθρακες (Εικ. 4):

Ρύζι. 4. Αρωματικά ισομερή

Ισομέρεια θέσης.

Ένας άλλος τύπος δομικού ισομερισμού, ο ισομερισμός θέσης, εμφανίζεται σε περιπτώσεις όπου λειτουργικές ομάδες, μεμονωμένα ετεροάτομα ή πολλαπλοί δεσμοί βρίσκονται σε διαφορετικά σημεία στον υδρογονανθρακικό σκελετό. Τα δομικά ισομερή μπορούν να ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες οργανικών ενώσεων, επομένως μπορούν να διαφέρουν όχι μόνο σε φυσικές, αλλά και σε χημικές ιδιότητες. Στο Σχ. Το σχήμα 5 δείχνει τρία ισομερή για την ένωση C 3 H 8 O, δύο από αυτά είναι αλκοόλες και το τρίτο είναι ένας αιθέρας

Ρύζι. 5. Τοποθέτηση ισομερών

Συχνά, οι διαφορές στη δομή των ισομερών θέσης είναι τόσο προφανείς που δεν είναι καν απαραίτητο να τα συνδυάσουμε διανοητικά στο χώρο, για παράδειγμα, τα ισομερή του βουτενίου ή του διχλωροβενζολίου (Εικ. 6):

Ρύζι. 6. Ισομερή βουτενίου και διχλωροβενζολίου

Μερικές φορές τα δομικά ισομερή συνδυάζουν τα χαρακτηριστικά του ισομερισμού του σκελετού υδρογονάνθρακα και του ισομερισμού θέσης (Εικ. 7).

Ρύζι. 7. Συνδυασμός δύο τύπων δομικής ισομέρειας

Σε θέματα ισομέρειας, οι θεωρητικές σκέψεις και το πείραμα είναι αλληλένδετα. Εάν οι εκτιμήσεις δείχνουν ότι τα ισομερή δεν μπορούν να υπάρχουν, τότε τα πειράματα θα πρέπει να δείχνουν το ίδιο. Εάν οι υπολογισμοί υποδεικνύουν έναν ορισμένο αριθμό ισομερών, τότε μπορεί να ληφθεί ο ίδιος αριθμός, ή λιγότερα, αλλά όχι περισσότερα - δεν μπορούν να ληφθούν όλα τα θεωρητικά υπολογισμένα ισομερή, καθώς οι διατομικές αποστάσεις ή οι γωνίες δεσμών στο προτεινόμενο ισομερές μπορεί να είναι εκτός των επιτρεπόμενων ορίων . Για μια ουσία που περιέχει έξι ομάδες CH (για παράδειγμα, βενζόλιο), 6 ισομερή είναι θεωρητικά πιθανά (Εικ. 8).

Ρύζι. 8. Ισομερή βενζολίου

Τα πρώτα πέντε από τα δεικνυόμενα ισομερή υπάρχουν (το δεύτερο, τρίτο, τέταρτο και πέμπτο ισομερή ελήφθησαν σχεδόν 100 χρόνια μετά την καθιέρωση της δομής του βενζολίου). Το τελευταίο ισομερές πιθανότατα δεν θα ληφθεί ποτέ. Αντιπροσωπευόμενο ως εξάγωνο, είναι το λιγότερο πιθανό, καθώς οι παραμορφώσεις του οδηγούν σε δομές με τη μορφή ενός λοξότμητου πρίσματος, ενός τρίκτινου αστέρα, μιας ημιτελούς πυραμίδας και μιας διπλής πυραμίδας (ένα ημιτελές οκτάεδρο). Κάθε μία από αυτές τις επιλογές περιέχει είτε πολύ διαφορετικούς δεσμούς C-C σε μέγεθος είτε πολύ παραμορφωμένες γωνίες δεσμού (Εικ. 9):

Οι χημικοί μετασχηματισμοί ως αποτέλεσμα των οποίων τα δομικά ισομερή μετατρέπονται το ένα στο άλλο ονομάζονται ισομερισμός.

Στερεοισομερεία

προκύπτει λόγω της διαφορετικής διάταξης των ατόμων στο χώρο με την ίδια τάξη δεσμών μεταξύ τους.

Ένας τύπος στερεοϊσομέρειας είναι ο cis-trans ισομερισμός (cis - λατ. στη μια πλευρά, trans - λατ. διαμέσου, σε διαφορετικές πλευρές) παρατηρείται σε ενώσεις που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς ή επίπεδους κύκλους. Σε αντίθεση με έναν απλό δεσμό, ένας πολλαπλός δεσμός δεν επιτρέπει μεμονωμένα θραύσματα του μορίου να περιστρέφονται γύρω του. Προκειμένου να προσδιοριστεί ο τύπος του ισομερούς, ένα επίπεδο έλκεται νοερά μέσω του διπλού δεσμού και στη συνέχεια αναλύεται ο τρόπος που τοποθετούνται οι υποκαταστάτες σε σχέση με αυτό το επίπεδο. Αν πανομοιότυπες ομάδες βρίσκονται στην ίδια πλευρά του επιπέδου, τότε αυτό cis-ισομερές, εάν βρίσκεται σε αντίθετες πλευρές - έκσταση-ισομέρεια:

Φυσικές και χημικές ιδιότητες cis- Και έκσταση-Τα ισομερή είναι μερικές φορές αισθητά διαφορετικά στο μηλεϊνικό οξύ, οι καρβοξυλικές ομάδες -COOH είναι χωρικά κοντινές, μπορούν να αντιδράσουν (Εικ. 11), σχηματίζοντας ανυδρίτη μηλεϊνικού οξέος (αυτή η αντίδραση δεν συμβαίνει για το φουμαρικό οξύ):

Ρύζι. 11. Σχηματισμός μηλεϊνικού ανυδρίτη

Στην περίπτωση των επίπεδων κυκλικών μορίων, δεν είναι απαραίτητο να σχεδιάσετε διανοητικά ένα επίπεδο, καθώς αυτό δίνεται ήδη από το σχήμα του μορίου, όπως, για παράδειγμα, στις κυκλικές σιλοξάνες (Εικ. 12):

Ρύζι. 12. Ισομερή κυκλοσιλοξάνης

Σε σύνθετες μεταλλικές ενώσεις cis-ισομερές είναι μια ένωση στην οποία δύο όμοιες ομάδες, από αυτές που περιβάλλουν το μέταλλο, βρίσκονται κοντά, μέσα έκσταση-ισομερές, διαχωρίζονται από άλλες ομάδες (Εικ. 13):

Ρύζι. 13. Ισομερή συμπλόκου κοβαλτίου

Ο δεύτερος τύπος στερεοϊσομέρειας, ο οπτικός ισομερισμός, εμφανίζεται σε περιπτώσεις όπου δύο ισομερή (σύμφωνα με τον ορισμό που διατυπώθηκε προηγουμένως, δύο μόρια που δεν είναι συμβατά στο διάστημα) είναι κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Αυτή η ιδιότητα κατέχεται από μόρια που μπορούν να αναπαρασταθούν ως ένα μόνο άτομο άνθρακα που έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Τα σθένη του κεντρικού ατόμου άνθρακα που είναι δεσμευμένα σε τέσσερις υποκαταστάτες κατευθύνονται προς τις κορυφές ενός νοητικού τετραέδρου - ενός κανονικού τετραέδρου ( εκ.ΚΟΧΙΑΚΗ) και στερεώνεται άκαμπτα. Τέσσερις άνισοι υποκαταστάτες φαίνονται στο Σχ. 14 με τη μορφή τεσσάρων μπάλων με διαφορετικά χρώματα:

Ρύζι. 14. Άτομο άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες

Για να ανιχνευθεί ο πιθανός σχηματισμός ενός οπτικού ισομερούς, είναι απαραίτητο (Εικ. 15) να ανακλαστεί το μόριο σε έναν καθρέφτη, στη συνέχεια η κατοπτρική εικόνα πρέπει να ληφθεί ως πραγματικό μόριο, να τοποθετηθεί κάτω από το αρχικό έτσι ώστε οι κάθετοι άξονές τους να συμπίπτουν. και το δεύτερο μόριο θα πρέπει να περιστραφεί γύρω από τον κατακόρυφο άξονα έτσι ώστε η κόκκινη σφαίρα τα άνω και κάτω μόρια να βρίσκονται το ένα κάτω από το άλλο. Ως αποτέλεσμα, η θέση μόνο δύο μπάλες, μπεζ και κόκκινου, συμπίπτει (σημειώνεται με διπλά βέλη). Εάν περιστρέψετε το κατώτερο μόριο έτσι ώστε οι μπλε μπάλες να ευθυγραμμιστούν, τότε η θέση μόνο δύο σφαιρών θα συμπέσει ξανά - μπεζ και μπλε (επίσης σημειώνονται με διπλά βέλη). Όλα γίνονται προφανή αν αυτά τα δύο μόρια συνδυάζονται διανοητικά στο διάστημα, βάζοντας το ένα στο άλλο, σαν ένα μαχαίρι σε μια θήκη, η κόκκινη και η πράσινη μπάλα δεν συμπίπτουν:

Για οποιονδήποτε αμοιβαίο προσανατολισμό στο διάστημα, δύο τέτοια μόρια δεν μπορούν να επιτύχουν πλήρη σύμπτωση όταν συνδυάζονται, αυτά είναι ισομερή. Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι εάν το κεντρικό άτομο άνθρακα δεν έχει τέσσερις, αλλά μόνο τρεις διαφορετικούς υποκαταστάτες (δηλαδή, δύο από αυτούς είναι ίδιοι), τότε όταν ένα τέτοιο μόριο ανακλάται σε έναν καθρέφτη, δεν σχηματίζεται οπτικό ισομερές, αφού το μόριο και η ανάκλασή του μπορούν να συνδυαστούν στο χώρο (Εικ. .16):

Εκτός από τον άνθρακα, άλλα άτομα στα οποία οι ομοιοπολικοί δεσμοί κατευθύνονται προς τις γωνίες του τετραέδρου, για παράδειγμα, πυρίτιο, κασσίτερος, φώσφορος, μπορούν να λειτουργήσουν ως ασύμμετρα κέντρα.

Ο οπτικός ισομερισμός εμφανίζεται όχι μόνο στην περίπτωση ενός ασύμμετρου ατόμου, αλλά πραγματοποιείται επίσης σε ορισμένα μόρια πλαισίου παρουσία ορισμένου αριθμού διαφορετικών υποκαταστατών. Για παράδειγμα, το πλαίσιο υδρογονάνθρακα αδαμαντάνιο, το οποίο έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες (Εικ. 17), μπορεί να έχει ένα οπτικό ισομερές, με ολόκληρο το μόριο να παίζει το ρόλο ενός ασύμμετρου κέντρου, το οποίο γίνεται προφανές εάν το πλαίσιο αδαμαντάνιο συστέλλεται νοητικά σε ένα σημείο . Ομοίως, η σιλοξάνη, η οποία έχει κυβική δομή (Εικ. 17), γίνεται επίσης οπτικά ενεργή στην περίπτωση τεσσάρων διαφορετικών υποκαταστατών:

Ρύζι. 17. Οπτικά ενεργά μόρια ικριώματος

Επιλογές είναι δυνατές όταν το μόριο δεν περιέχει ένα ασύμμετρο κέντρο, ακόμη και σε κρυφή μορφή, αλλά μπορεί το ίδιο να είναι γενικά ασύμμετρο, και οπτικά ισομερή είναι επίσης δυνατά. Για παράδειγμα, σε μια ένωση συμπλόκου βηρυλλίου, δύο κυκλικά θραύσματα βρίσκονται σε αμοιβαία κάθετα επίπεδα, σε αυτήν την περίπτωση, δύο διαφορετικοί υποκαταστάτες είναι αρκετοί για να ληφθεί ένα οπτικό ισομερές (Εικ. 18). Για ένα μόριο σιδηροκενίου, που έχει το σχήμα ενός πενταεδρικού πρίσματος, χρειάζονται τρεις υποκαταστάτες για τον ίδιο σκοπό, το άτομο υδρογόνου σε αυτή την περίπτωση παίζει το ρόλο ενός από τους υποκαταστάτες (Εικ. 18):

Ρύζι. 18. Οπτική ισομέρεια ασύμμετρων μορίων

Στις περισσότερες περιπτώσεις, ο δομικός τύπος μιας ένωσης μας επιτρέπει να κατανοήσουμε τι ακριβώς πρέπει να αλλάξει σε αυτήν για να γίνει η ουσία οπτικά ενεργή.

Οι συνθέσεις οπτικά ενεργών στερεοϊσομερών παράγουν συνήθως ένα μείγμα δεξτρο- και αριστερόστροφων ενώσεων. Ο διαχωρισμός των ισομερών πραγματοποιείται με την αντίδραση ενός μίγματος ισομερών με αντιδραστήρια (συνήθως φυσικής προέλευσης) που περιέχουν ένα ασύμμετρο κέντρο αντίδρασης. Μερικοί ζωντανοί οργανισμοί, συμπεριλαμβανομένων των βακτηρίων, μεταβολίζουν κατά προτίμηση αριστερόστροφα ισομερή.

Διεργασίες (που ονομάζονται ασύμμετρη σύνθεση) έχουν πλέον αναπτυχθεί για να παράγουν συγκεκριμένα ένα συγκεκριμένο οπτικό ισομερές.

Υπάρχουν αντιδράσεις που σας επιτρέπουν να μετατρέψετε ένα οπτικό ισομερές στον αντίποδά του ( εκ. ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ WALDEN).

Μιχαήλ Λεβίτσκι

>> Χημεία: Ο ισομερισμός και τα είδη του

Υπάρχουν δύο τύποι ισομέρειας: ο δομικός και ο χωρικός (στερεοϊσομέρεια). Τα δομικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους από τη σειρά των δεσμών των ατόμων στο μόριο, τα στερεο-ισομερή - από τη διάταξη των ατόμων στο χώρο με την ίδια τάξη δεσμών μεταξύ τους.

Διακρίνονται οι ακόλουθοι τύποι δομικής ισομέρειας: ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού, ισομέρεια θέσης, ισομέρεια διαφόρων τάξεων οργανικών ενώσεων (interclass ισομέρεια).

Δομική ισομέρεια

Η ισομέρεια του σκελετού άνθρακα οφείλεται στη διαφορετική σειρά δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα που σχηματίζουν τον σκελετό του μορίου. Όπως έχει ήδη αποδειχθεί, ο μοριακός τύπος C4H10 αντιστοιχεί σε δύο υδρογονάνθρακες: n-βουτάνιο και ισοβουτάνιο. Για τον υδρογονάνθρακα C5H12, είναι δυνατά τρία ισομερή: πεντάνιο, ισοπεντάνιο και νεοπεντάνιο.

Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο αυξάνεται, ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται γρήγορα. Για τον υδρογονάνθρακα C10H22 υπάρχουν ήδη 75 από αυτά, και για τον υδρογονάνθρακα C20H44 - 366.319.

Ο ισομερισμός θέσης οφείλεται σε διαφορετικές θέσεις του πολλαπλού δεσμού, του υποκαταστάτη και της λειτουργικής ομάδας με τον ίδιο ανθρακικό σκελετό του μορίου:

Η ισομέρεια διαφορετικών κατηγοριών οργανικών ενώσεων (interclass isomerism) οφείλεται σε διαφορετικές θέσεις και συνδυασμούς ατόμων στα μόρια των ουσιών που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες. Έτσι, ο μοριακός τύπος C6B12 αντιστοιχεί στον ακόρεστο υδρογονάνθρακα εξένιο-1 και το κυκλικό κυκλοεξάνιο:

Τα ισομερή αυτού του τύπου περιέχουν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες και ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες ουσιών. Ως εκ τούτου, διαφέρουν ως προς τις φυσικές και χημικές ιδιότητες πολύ περισσότερο από τα ισομερή του σκελετού άνθρακα ή τα ισομερή θέσης.

Χωρική ισομέρεια

Η χωρική ισομέρεια χωρίζεται σε δύο τύπους: τη γεωμετρική και την οπτική.

Ο γεωμετρικός ισομερισμός είναι χαρακτηριστικός των ενώσεων που περιέχουν διπλούς δεσμούς και κυκλικές ενώσεις. Δεδομένου ότι η ελεύθερη περιστροφή των ατόμων γύρω από έναν διπλό δεσμό ή σε έναν δακτύλιο είναι αδύνατη, οι υποκαταστάτες μπορούν να βρίσκονται είτε στην ίδια πλευρά του επιπέδου του διπλού δεσμού ή δακτυλίου (θέση cis) είτε σε αντίθετες πλευρές (θέση trans). Οι ονομασίες cis και trans συνήθως αναφέρονται σε ένα ζεύγος πανομοιότυπων υποκαταστατών.

Τα γεωμετρικά ισομερή διαφέρουν ως προς τις φυσικές και χημικές ιδιότητες.

Ο οπτικός ισομερισμός εμφανίζεται όταν ένα μόριο είναι ασύμβατο με το είδωλό του σε έναν καθρέφτη. Αυτό είναι δυνατό όταν το άτομο άνθρακα στο μόριο έχει τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αυτό το άτομο ονομάζεται ασύμμετρο. Ένα παράδειγμα τέτοιου μορίου είναι το μόριο α-αμινοπροπιονικό οξύ (α-αλανίνη) CH3CH(KH2)COOH.

Όπως μπορείτε να δείτε, το μόριο της α-αλανίνης δεν μπορεί να συμπίπτει με την κατοπτρική του εικόνα κατά τη διάρκεια οποιασδήποτε κίνησης. Τέτοια χωρικά ισομερή ονομάζονται κάτοπτρα, οπτικοί αντίποδες ή εναντιομερή. Όλες οι φυσικές και σχεδόν όλες οι χημικές ιδιότητες τέτοιων ισομερών είναι πανομοιότυπες.

Η μελέτη του οπτικού ισομερισμού είναι απαραίτητη όταν εξετάζονται πολλές αντιδράσεις που συμβαίνουν στο σώμα. Οι περισσότερες από αυτές τις αντιδράσεις συμβαίνουν υπό τη δράση ενζύμων - βιολογικών καταλυτών. Τα μόρια αυτών των ουσιών πρέπει να ταιριάζουν με τα μόρια των ενώσεων στις οποίες δρουν, όπως ένα κλειδί σε μια κλειδαριά, επομένως, η χωρική δομή, η σχετική διάταξη των τμημάτων των μορίων και άλλοι χωρικοί παράγοντες έχουν μεγάλη σημασία για την πορεία του. αυτές οι αντιδράσεις. Τέτοιες αντιδράσεις ονομάζονται στερεοεκλεκτικές.

Οι περισσότερες φυσικές ενώσεις είναι μεμονωμένα εναντιομερή και τα βιολογικά τους αποτελέσματα (από γεύση και οσμή έως φαρμακευτικές επιδράσεις) διαφέρουν έντονα από τις ιδιότητες των οπτικών αντιπόδων τους που λαμβάνονται στο εργαστήριο. Μια τέτοια διαφορά στη βιολογική δραστηριότητα είναι μεγάλης σημασίας, καθώς βρίσκεται στη βάση της πιο σημαντικής ιδιότητας όλων των ζωντανών οργανισμών - του μεταβολισμού.

Ποιους τύπους ισομερισμού γνωρίζετε;

Πώς διαφέρει η δομική ισομέρεια από τη χωρική ισομέρεια;

Ποιες από τις προτεινόμενες συνδέσεις είναι:

α) ισομερή.

β) ομόλογα;

Δώστε ονόματα όλων των ουσιών.

4. Είναι δυνατός ο γεωμετρικός (cis-, trans) ισομερισμός για: α) αλκάνια; β) αλκένια. γ) αλκίνια. δ) κυκλοαλκάνια;

Εξηγήστε, δώστε παραδείγματα.

Περιεχόμενο μαθήματος σημειώσεις μαθήματοςυποστήριξη μεθόδων επιτάχυνσης παρουσίασης μαθήματος διαδραστικές τεχνολογίες Πρακτική εργασίες και ασκήσεις αυτοδιαγνωστικά εργαστήρια, προπονήσεις, περιπτώσεις, αναζητήσεις ερωτήσεις συζήτησης εργασιών για το σπίτι ρητορικές ερωτήσεις από μαθητές εικονογραφήσεις ήχου, βίντεο κλιπ και πολυμέσαφωτογραφίες, εικόνες, γραφικά, πίνακες, διαγράμματα, χιούμορ, ανέκδοτα, ανέκδοτα, κόμικς, παραβολές, ρήσεις, σταυρόλεξα, αποσπάσματα Πρόσθετα περιλήψειςάρθρα κόλπα για την περίεργη κούνια σχολικά βιβλία βασικά και επιπλέον λεξικό όρων άλλα Βελτίωση σχολικών βιβλίων και μαθημάτωνδιόρθωση λαθών στο σχολικό βιβλίοενημέρωση ενός τμήματος σε ένα σχολικό βιβλίο, στοιχεία καινοτομίας στο μάθημα, αντικατάσταση ξεπερασμένων γνώσεων με νέες Μόνο για δασκάλους τέλεια μαθήματαημερολογιακό σχέδιο για το έτος· μεθοδολογικές συστάσεις Ολοκληρωμένα Μαθήματα

Ένα άλλο παράδειγμα ήταν τα τρυγικά και σταφυλικά οξέα, μετά από μελέτη των οποίων ο J. Berzelius εισήγαγε τον όρο ΙΣΟΜΕΡΙΑκαι πρότεινε ότι οι διαφορές προκύπτουν από «τη διαφορετική κατανομή απλών ατόμων σε ένα σύνθετο άτομο» (δηλ. ένα μόριο). Ο ισομερισμός έλαβε μια αληθινή εξήγηση μόνο στο 2ο μισό του 19ου αιώνα. με βάση τη θεωρία της χημικής δομής του A. M. Butlerov (δομική ισομέρεια) και τη στερεοχημική θεωρία του J. G. Van’t Hoff (χωρική ισομέρεια).

Δομική ισομέρεια

Ο δομικός ισομερισμός είναι το αποτέλεσμα διαφορών στη χημική δομή. Αυτός ο τύπος περιλαμβάνει:

Ισομερισμός της υδρογονανθρακικής αλυσίδας (ανθρακικός σκελετός)

Ισομερισμός του ανθρακικού σκελετού, λόγω της διαφορετικής σειράς δεσμών των ατόμων άνθρακα. Το απλούστερο παράδειγμα είναι το βουτάνιο CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 και το ισοβουτάνιο (CH 3) 3 CH. Ο Δρ. παραδείγματα: ανθρακένιο και φαινανθρένιο (τύποι Ι και II, αντίστοιχα), κυκλοβουτάνιο και μεθυλκυκλοπροπάνιο (III και IV).

Ισομέρεια σθένους

Ισομερισμός σθένους (ένας ειδικός τύπος δομικού ισομερισμού), στον οποίο τα ισομερή μπορούν να μετατραπούν το ένα στο άλλο μόνο μέσω της ανακατανομής των δεσμών. Για παράδειγμα, τα ισομερή σθένους του βενζολίου (V) είναι δικυκλοεξα-2,5-διένιο (VI, «βενζόλιο Dewar»), πρισμανίου (VII, «βενζόλιο Ladenburg») και βενζβαλένιο (VIII).

Ισομέρεια συναρτησιακής ομάδας

Διαφέρει ως προς τη φύση της λειτουργικής ομάδας. Παράδειγμα: Αιθανόλη (CH3-CH2-OH) και διμεθυλαιθέρας (CH3-O-CH3)

Ισομέρεια θέσης

Ένας τύπος δομικού ισομερισμού που χαρακτηρίζεται από διαφορές στις θέσεις πανομοιότυπων λειτουργικών ομάδων ή διπλών δεσμών στον ίδιο σκελετό άνθρακα. Παράδειγμα: 2-χλωροβουτανοϊκό οξύ και 4-χλωροβουτανικό οξύ.

Χωρική ισομέρεια (στερεοϊσομέρεια)

Εναντιομερισμός (οπτική ισομέρεια)

Η χωρική ισομέρεια (στερεοϊσομέρεια) εμφανίζεται ως αποτέλεσμα διαφορών στη χωρική διαμόρφωση των μορίων που έχουν την ίδια χημική δομή. Αυτός ο τύπος ισομερών χωρίζεται σε εναντιομερισμός(οπτική ισομέρεια) και διαστερεομερισμός.

Τα εναντιομερή (οπτικά ισομερή, κατοπτρικά ισομερή) είναι ζεύγη οπτικών αντιπόδων ουσιών που χαρακτηρίζονται από αντίθετο πρόσημο και πανομοιότυπες περιστροφές του επιπέδου πόλωσης του φωτός με την ταυτότητα όλων των άλλων φυσικών και χημικών ιδιοτήτων (εκτός από αντιδράσεις με άλλες οπτικά ενεργές ουσίες και φυσικές ιδιότητες σε χειρόμορφο περιβάλλον). Ένας απαραίτητος και επαρκής λόγος για την εμφάνιση οπτικών αντιπόδων είναι η αντιστοίχιση του μορίου σε μία από τις ακόλουθες ομάδες συμμετρίας σημείου C n, Δ n, T, O, I (Χειρικότητα). Τις περισσότερες φορές μιλάμε για ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, δηλαδή ένα άτομο συνδεδεμένο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες, για παράδειγμα:

Άλλα άτομα μπορεί επίσης να είναι ασύμμετρα, για παράδειγμα, άτομα πυριτίου, αζώτου, φωσφόρου και θείου. Η παρουσία ενός ασύμμετρου ατόμου δεν είναι ο μόνος λόγος για εναντιομερισμό. Έτσι, τα παράγωγα του αδαμαντάνιου (IX), του σιδηροκενίου (Χ), του 1,3-διφαινυλαλενίου (XI) και του 6,6"-δινιτρο-2,2"-διφαινικού οξέος (XII) έχουν οπτικούς αντίποδες. Ο λόγος για την οπτική δραστηριότητα της τελευταίας ένωσης είναι ο ατροποποιισμός, δηλαδή η χωρική ισομέρεια που προκαλείται από την απουσία περιστροφής γύρω από έναν απλό δεσμό. Ο εναντιομερισμός εμφανίζεται επίσης σε ελικοειδείς διαμορφώσεις πρωτεϊνών, νουκλεϊκών οξέων και εξαγελικενίου (XIII).

(R)-, (S)- ονοματολογία οπτικών ισομερών (κανόνας ονομασίας)

Στις τέσσερις ομάδες που συνδέονται με το ασύμμετρο άτομο άνθρακα C abcd αποδίδεται διαφορετική προτεραιότητα, που αντιστοιχεί στην ακολουθία: a>b>c>d. Στην απλούστερη περίπτωση, η προτεραιότητα καθορίζεται από τον αύξοντα αριθμό του ατόμου που συνδέεται με το ασύμμετρο άτομο άνθρακα: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6 ), Η(1).

Για παράδειγμα, στο βρωμοχλωροξικό οξύ:

Η αρχαιότητα των υποκαταστατών στο ασύμμετρο άτομο άνθρακα είναι η εξής: Br(a), Cl(b), C ομάδα COOH (c), H(d).

Στη βουτανόλη-2, το οξυγόνο είναι ο ανώτερος υποκαταστάτης (α), το υδρογόνο είναι ο κατώτερος υποκαταστάτης (d):

Είναι απαραίτητο να επιλυθεί το ζήτημα των υποκαταστατών CH 3 και CH 2 CH 3 . Σε αυτή την περίπτωση, η αρχαιότητα καθορίζεται από τον ατομικό αριθμό ή τους αριθμούς άλλων ατόμων στην ομάδα. Η πρωτιά παραμένει στην ομάδα αιθυλίου, αφού σε αυτήν το πρώτο άτομο C συνδέεται με ένα άλλο άτομο C(6) και με άλλα άτομα Η(1), ενώ στη μεθυλική ομάδα ο άνθρακας συνδέεται με τρία άτομα Η με αύξοντα αριθμό 1. Σε πιο σύνθετες περιπτώσεις Συνεχίζουν να συγκρίνουν όλα τα άτομα μέχρι να φτάσουν σε άτομα με διαφορετικούς σειριακούς αριθμούς. Εάν υπάρχουν διπλοί ή τριπλοί δεσμοί, τότε τα άτομα που βρίσκονται σε αυτούς υπολογίζονται ως δύο και τρία άτομα, αντίστοιχα. Έτσι, η ομάδα -COH θεωρείται ως C (Ο, Ο, Η), και η ομάδα -COOH θεωρείται ως C (Ο, Ο, ΟΗ). Η ομάδα καρβοξυλίου είναι παλαιότερη από την ομάδα αλδεΰδης επειδή περιέχει τρία άτομα με ατομικό αριθμό 8.

Στην D-γλυκεραλδεΰδη, η παλαιότερη ομάδα είναι το OH(a), ακολουθούμενη από CHO(b), CH2 OH(c) και H(d):

Το επόμενο βήμα είναι να προσδιοριστεί εάν η διάταξη της ομάδας είναι δεξιόχειρας, R (lat. rectus) ή αριστερόχειρας, S (lat. sinister). Προχωρώντας στο αντίστοιχο μοντέλο, προσανατολίζεται έτσι ώστε η δευτερεύουσα ομάδα (d) στον προοπτικό τύπο να βρίσκεται στο κάτω μέρος και στη συνέχεια να φαίνεται από πάνω κατά μήκος του άξονα που διέρχεται από τη σκιασμένη όψη του τετραέδρου και της ομάδας (d). Στην ομάδα D-γλυκεραλδεΰδης

βρίσκονται στην κατεύθυνση της δεξιάς περιστροφής και επομένως έχει μια διαμόρφωση R:

(R)-γλυκεραλδεΰδη

Σε αντίθεση με την ονοματολογία D,L, οι ονομασίες των (R)- και (S)-ισομερών περικλείονται σε παρενθέσεις.

Διαστερεομερισμός

σ-διαστερεομερισμός

Οποιοσδήποτε συνδυασμός χωρικών ισομερών που δεν σχηματίζουν ζεύγος οπτικών αντιπόδων θεωρείται διαστερεομερής. Υπάρχουν σ και π διαστερεομερή. Τα σ-διαστεριομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τη διαμόρφωση ορισμένων από τα χειρόμορφα στοιχεία που περιέχουν. Έτσι, τα διαστερομερή είναι (+)-τρυγικό οξύ και μεσο-τρυγικό οξύ, D-γλυκόζη και D-μαννόζη, για παράδειγμα:

Για ορισμένους τύπους διαστερεομερισμού, έχουν εισαχθεί ειδικές ονομασίες, για παράδειγμα, θρεο- και ερυθρο-ισομερή - πρόκειται για διαστερεομερισμό με δύο ασύμμετρα άτομα άνθρακα και χώρους, η διάταξη των υποκαταστατών σε αυτά τα άτομα, που θυμίζει την αντίστοιχη θρεόζη (σχετικοί υποκαταστάτες βρίσκονται στις αντίθετες πλευρές στους τύπους προβολής Fischer) και η ερυθρόζη ( υποκαταστάτες - στη μία πλευρά):

Τα ερυθροϊσομερή, των οποίων τα ασύμμετρα άτομα συνδέονται με πανομοιότυπους υποκαταστάτες, ονομάζονται μεσομορφές. Σε αντίθεση με άλλα σ-διαστερεομερή, είναι οπτικά ανενεργά λόγω της ενδομοριακής αντιστάθμισης των συνεισφορών στην περιστροφή του επιπέδου πόλωσης του φωτός από δύο πανομοιότυπα ασύμμετρα κέντρα αντίθετων διαμορφώσεων. Τα ζεύγη διαστερεομερών που διαφέρουν στη διαμόρφωση ενός από πολλά ασύμμετρα άτομα ονομάζονται επιμερή, για παράδειγμα:

Ο όρος "ανωμερή" αναφέρεται σε ένα ζεύγος διαστερεομερών μονοσακχαριτών που διαφέρουν στη διαμόρφωση του γλυκοσιδικού ατόμου στην κυκλική μορφή, για παράδειγμα τα ανωμερή α-D- και β-D-γλυκόζης.

π-διαστερεομερισμός (γεωμετρική ισομέρεια)

Τα π-διαστεριομερή, που ονομάζονται επίσης γεωμετρικά ισομερή, διαφέρουν μεταξύ τους λόγω διαφορετικής χωρικής διάταξης υποκαταστατών σε σχέση με το επίπεδο του διπλού δεσμού (συχνότερα C=C και C=N) ή του δακτυλίου. Αυτά περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, μηλεϊνικό και φουμαρικό οξύ (τύποι XIV και XV, αντίστοιχα), (Ε)- και (Ζ)-βενζαλδοξίμες (XVI και XVII), cis- και trans-1,2-διμεθυλκυκλοπεντάνια (XVIII και XIX) .

Conformers. Ταυτομερή

Το φαινόμενο είναι άρρηκτα συνδεδεμένο με τις θερμοκρασιακές συνθήκες παρατήρησής του. Για παράδειγμα, το χλωροκυκλοεξάνιο σε θερμοκρασία δωματίου υπάρχει με τη μορφή ενός μίγματος ισορροπίας δύο διαμορφωτών - με ισημερινό και αξονικό προσανατολισμό του ατόμου χλωρίου:

Ωστόσο, στους μείον 150 °C, μπορεί να απομονωθεί μια μεμονωμένη α-μορφή, η οποία συμπεριφέρεται υπό αυτές τις συνθήκες ως σταθερό ισομερές.

Από την άλλη πλευρά, οι ενώσεις που είναι ισομερή υπό κανονικές συνθήκες μπορεί να αποδειχθούν ταυτομερή σε ισορροπία όταν η θερμοκρασία αυξάνεται. Για παράδειγμα, το 1-βρωμοπροπάνιο και το 2-βρωμοπροπάνιο είναι δομικά ισομερή, αλλά όταν η θερμοκρασία αυξάνεται στους 250 °C, δημιουργείται μεταξύ τους ένα χαρακτηριστικό ισορροπίας των ταυτομερών.

Τα ισομερή που μετασχηματίζονται μεταξύ τους σε θερμοκρασίες κάτω από τη θερμοκρασία δωματίου μπορούν να θεωρηθούν ως μη άκαμπτα μόρια.

Η ύπαρξη διαμορφωτών αναφέρεται μερικές φορές ως «περιστροφική ισομέρεια». Μεταξύ των διενίων, διακρίνονται τα ισομερή s-cis- και s-trans, τα οποία είναι ουσιαστικά διαμορφώσιμα που προκύπτουν από την περιστροφή γύρω από έναν απλό (s-μονό) δεσμό:

Ο ισομερισμός είναι επίσης χαρακτηριστικός των ενώσεων συντονισμού. Έτσι, οι ενώσεις που διαφέρουν στη μέθοδο συντονισμού των προσδεμάτων (ισομερισμός ιονισμού) είναι ισομερείς, για παράδειγμα, οι ακόλουθες είναι ισομερείς:

SO 4 - και + Br -

Εδώ, στην ουσία, υπάρχει μια αναλογία με τη δομική ισομέρεια των οργανικών ενώσεων.

Οι χημικοί μετασχηματισμοί ως αποτέλεσμα των οποίων τα δομικά ισομερή μετατρέπονται το ένα στο άλλο ονομάζονται ισομερισμός. Τέτοιες διαδικασίες είναι σημαντικές στη βιομηχανία. Για παράδειγμα, ο ισομερισμός κανονικών αλκανίων σε ισοαλκάνια πραγματοποιείται για να αυξηθεί ο αριθμός οκτανίων των καυσίμων κινητήρων. Το πεντάνιο ισομερίζεται σε ισοπεντάνιο για επακόλουθη αφυδρογόνωση σε ισοπρένιο. Ο ισομερισμός περιλαμβάνει επίσης ενδομοριακές αναδιατάξεις, μεγάλη σημασία των οποίων είναι, για παράδειγμα, η μετατροπή της οξίμης της κυκλοεξανόνης σε καπρολακτάμη, την πρώτη ύλη για την παραγωγή της καπρόνης.